2-(2-(benzyloxy)-1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethoxy)ethan-1-ol | 71516-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)-1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-benzyloxy-1-(6-chloro-purin-9-yl)-ethoxy]-ethanol；(R,S)-9-<2-benzyloxy-1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>-6-chlorpurin
• CAS: 71516-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 348.789
• InChiKey: JVGQNCXJVMHSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 环己烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 环己烯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(2-(benzyloxy)-1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-支链无环核苷膦酸酯的合成作为细菌腺苷酸环化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  抑制百日咳博德特氏菌腺苷酸环化酶毒素（ACT）和具有腺苷酸环化酶活性的关键毒力因子炭疽杆菌水肿因子（EF），代表了一种潜在的治疗或预防与百日咳和炭疽有关的毒血症的方法。合成具有半胱氨酸醚部分的新型α分支无环核苷膦酸酯（ANP）作为细菌腺苷酸环化酶的潜在抑制剂。制备为双氨基甲酸酯的ANP没有细胞毒性，但没有表现出任何深远的活性（IC 50 > 10μm）朝着J774A.1巨噬细胞中的ACT迈进。据推测，双氨基甲酸酯活性的明显缺乏是由于细胞中生物活性物质（ANPpp）形成效率低下所致。相反，显示出两种以二磷酸盐形式被5-卤代蒽基取代的ANPs是有效的ACT和EF抑制剂，IC 50值在55至362 n m之间。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700715