6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine | 291758-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-3-yl] 2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 291758-31-1
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄O₆S
• 分子量: 466.902
• InChiKey: UZMHQRWHNZXJSO-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  128.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢噻吩-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-D-ribitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o