5-nitro-N_b-acetyl-L-tryptophan | 93272-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-N_b-acetyl-L-tryptophan
• 英文别名: N^α-acetyl-5-nitro-L-tryptophan；(S)-2-Acetamido-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 93272-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: PQDSDKKISWCJKQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N_b-acetyl-L-tryptophan 在 sodium hydroxide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到5-硝基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-5-nitrotryptophan methyl ester 以67%的产率得到5-nitro-N_b-acetyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。