N,N-二苄基-7H-嘌呤-6-胺 | 4236-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N,N-二苄基-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: dibenzyl-(9H-purin-6-yl)amine
• 英文别名: dibenzyl-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；6-(N,N-dibenzylamino)purine；6-Dibenzyl-amino-purin；6-Dibenzylamino-purin；9,N-dibenzyladenin；N,N-dibenzyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 4236-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅
• 分子量: 315.377
• InChiKey: LOUYAPXHFVICJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-7H-嘌呤-6-胺 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 acetate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 dibenzyl-(9-methyl-8-([1,2,3]triazol-2-yl)-9H-purin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  2-n-Butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine and Analogues as A_2A Adenosine Receptor Antagonists. Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization

  摘要：

  Two types of adenosine receptor ligands were designed, i.e., 9H-purine and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines, to obtain selective A(2A) antagonists, and we report here their synthesis and binding affinities for the four adenosine receptor subtypes A(1), A(2A), A(2B) and A(3). The design was carried out on the basis of the molecular modeling of a number of potent adenosine receptor antagonists described in the literature. Three compounds (25b-d) showed an interesting affinity and selectivity for the A(2A) subtype. One of them, i.e., ST1535 (2-n-butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine, 25b) (K-i A(2A) = 6.6 nM, K-i A(1)/A(2A) = 12; K-i A(2B)/A(2A) = 58; K-i A(3)/A(2A) > 160), was selected for in vivo study and shown to induce a dose-related increase in locomotor activity, suggestive of an A(2A) antagonist type of activity.

  DOI：

  10.1021/jm058018d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 二苄胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到N,N-二苄基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷的A3受体配体的开发：缩小结构-亲和关系中的差距

  摘要：

  腺苷A 3受体是治疗和诊断炎症和癌症的有希望的靶标。在本文中，合成了一系列基于双环[3.1.0]己烷的核苷，并在放射性配体结合研究中评估了它们对 P1 受体的亲和力。该研究的重点是嘌呤环的 1-、2-和 6-位修饰以及双环[3.1.0]己烷部分 5'-位的变化，以弥补结构-亲和力关系中现有的空白。最有效的衍生物30显示出中等的 A 3 AR 亲和力（K i为 0.38 μM）和高 A 3 R 选择性。在功能性 P2Y 1中进一步评估了在 5'-位置变化的化合物子集R 分析，显示没有脱靶活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27072283

文献信息

• US5411929A
  申请人：——

  公开号：US5411929A

  公开（公告）日：1995-05-02
• 2-<i>n</i>-Butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9<i>H</i>-purin-6-ylamine and Analogues as A_2A Adenosine Receptor Antagonists. Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization
  作者：Patrizia Minetti、Maria Ornella Tinti、Paolo Carminati、Massimo Castorina、Maria Assunta Di Cesare、Stefano Di Serio、Grazia Gallo、Orlando Ghirardi、Fabrizio Giorgi、Luca Giorgi、Giovanni Piersanti、Francesca Bartoccini、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm058018d

  日期：2005.11.1

  Two types of adenosine receptor ligands were designed, i.e., 9H-purine and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines, to obtain selective A(2A) antagonists, and we report here their synthesis and binding affinities for the four adenosine receptor subtypes A(1), A(2A), A(2B) and A(3). The design was carried out on the basis of the molecular modeling of a number of potent adenosine receptor antagonists described in the literature. Three compounds (25b-d) showed an interesting affinity and selectivity for the A(2A) subtype. One of them, i.e., ST1535 (2-n-butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine, 25b) (K-i A(2A) = 6.6 nM, K-i A(1)/A(2A) = 12; K-i A(2B)/A(2A) = 58; K-i A(3)/A(2A) > 160), was selected for in vivo study and shown to induce a dose-related increase in locomotor activity, suggestive of an A(2A) antagonist type of activity.
• Development of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based A3 Receptor Ligands: Closing the Gaps in the Structure–Affinity Relationships
  作者：Jan Phillip Lemmerhirt、Andreas Isaak、Rongfang Liu、Max Kock、Constantin G. Daniliuc、Kenneth A. Jacobson、Laura H. Heitman、Anna Junker

  DOI：10.3390/molecules27072283

  日期：——

  inflammation and cancer. In this paper, a series of bicyclo[3.1.0]hexane-based nucleosides was synthesized and evaluated for their P1 receptor affinities in radioligand binding studies. The study focused on modifications at 1-, 2-, and 6-positions of the purine ring and variations of the 5′-position at the bicyclo[3.1.0]hexane moiety, closing existing gaps in the structure–affinity relationships. The most

  腺苷A 3受体是治疗和诊断炎症和癌症的有希望的靶标。在本文中，合成了一系列基于双环[3.1.0]己烷的核苷，并在放射性配体结合研究中评估了它们对 P1 受体的亲和力。该研究的重点是嘌呤环的 1-、2-和 6-位修饰以及双环[3.1.0]己烷部分 5'-位的变化，以弥补结构-亲和力关系中现有的空白。最有效的衍生物30显示出中等的 A 3 AR 亲和力（K i为 0.38 μM）和高 A 3 R 选择性。在功能性 P2Y 1中进一步评估了在 5'-位置变化的化合物子集R 分析，显示没有脱靶活性。