3-(2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)propionic acid methyl ester | 1039492-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1039492-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: KUFXMMCBQKWDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 N-{3-[3-(4-methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-propionyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/147697

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-isopropenyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/147697

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• Benzimidazolone chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US09150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明揭示了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及痰蛋白酶的各种疾病和病况。
• Discovery of Potent, Selective Chymase Inhibitors via Fragment Linking Strategies
  作者：Steven J. Taylor、Anil K. Padyana、Asitha Abeywardane、Shuang Liang、Ming-Hong Hao、Stéphane De Lombaert、John Proudfoot、Bennett S. Farmer、Xiang Li、Brandon Collins、Leslie Martin、Daniel R. Albaugh、Melissa Hill-Drzewi、Steven S. Pullen、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1021/jm400138z

  日期：2013.6.13

  Chymase plays an important and diverse role in the homeostasis of a number of cardiovascular processes. Herein, we describe the identification of potent, selective chymase inhibitors, developed using fragment-based, structure-guided linking and optimization techniques. High-concentration biophysical screening methods followed by high-throughput crystallography identified an oxindole fragment bound to the S1 pocket of the protein exhibiting a novel interaction pattern hitherto not observed in chymase inhibitors. X-ray crystallographic structures were used to guide the elaboration/linking of the fragment, ultimately leading to a potent inhibitor that was >100-fold selective over cathepsin G and that mitigated a number of liabilities associated with poor physicochemical properties of the series it was derived from.
• BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2152674B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US9150556B2
  申请人：——

  公开号：US9150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06