4'-hexyloxybiphenyl-4-carbaldehyde | 121118-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hexyloxybiphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Hexoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 121118-78-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: XIABGSZBBOKIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hexyloxybiphenyl-4-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4′-hexyloxybiphenyl)-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  氟化改善高双折射液晶混合物中苯并恶唑封端液晶的电光性质：实验和理论研究

  摘要：

  芳香族杂环液晶 (LC) 材料因其高双折射性和大介电各向异性而受到 LC 化学家的广泛关注，但很少有人报道它们在 LC 混合物中的特性。在这项工作中，合成了一系列氟化苯并恶唑液晶化合物，以评估它们在高双折射液晶混合物中的电光性质，以期进一步为其在液晶光子学中的应用奠定理论基础和实验证据。首先，比较研究了侧氟取代基位置对分子合成产率、介晶性和溶解性的影响。之后，我们专注于氟化对核心电光特性的影响，包括双折射，介电各向异性和高双折射液晶混合物的粘弹性系数的进一步研究。研究结果表明，通过适当的侧向氟取代，苯并恶唑液晶化合物具有熔点低、向列相间距宽和良好的溶解性，有利于进一步改善高双折射液晶混合物的电光性能。同时，理论和实验结果相互印证，很好地揭示了结构-性能关系。这项研究表明，氟化将促进苯并恶唑封端液晶在新兴 LC 光学器件中的应用前景。通过适当的横向氟取代获得较宽的向列相间隔和良好的溶解性，有

  DOI：

  10.3390/molecules28073019
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-Hexoxyphenyl)phenyl]methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到4'-hexyloxybiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Analysis of Muraymycin Analogues: A Guide to the Design of MraY Inhibitors

  摘要：

  The systematic structure activity relationship (SAX) of the muraymycins (MRYs) using an Ugi four-component reaction (U4CR) was investigated. The impact of the lipophilic substituent on antibacterial activity was significant, and the analogues 8 and 9 having a lipophilic side chain exhibited good activity against a range of Gram-positive bacterial pathogens, including MRSA and VRE. Further investigation of compounds 8 and 9 revealed these analogues to be selective inhibitors of the MraY transferase and nontoxic to HepG2 cells. The SAX of the accessory urea peptide moiety indicated that it could be simplified. Our SAX study of the MRYs suggests a probable mechanism for inhibition of the MraY, where the inner moiety of the urea dipeptide motif interacts with the carbohydrate recognition domain in the cytoplasmic loop S. The predicted binding model would provide further direction toward the design of potent MraY inhibitors. This study has set the stage for the generation of novel antibacterial "lead" compounds based on MRYs.

  DOI：

  10.1021/jm200906r

文献信息

• Cyclic antimicrobial peptides and preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0644199A1

  公开（公告）日：1995-03-22

  A polypeptide compound of the following general formula : wherein R¹ ishydrogen, R² isacyl group, R³ ishydroxy or acyloxy, R⁴ ishydroxy or hydroxysulfonyloxy, R⁵ ishydrogen or lower alkyl which may have one or more suitable substituent (s), and R⁶ ishydrogen, hydroxy or acyl (lower) alkylthio and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  通式如下的多肽化合物： 其中 R¹ 是氢 R² 是酰基 R³ 是羟基或酰氧基 R⁴ 是羟基或羟基磺酰氧基、 R⁵ 是氢或低级烷基，可带有一个或多个合适的取代基，以及 R⁶ 是氢、羟基或酰基（低级）烷硫基及其药学上可接受的盐、 它们的制备工艺和含有它们作为活性成分的药物组合物。
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0744405A2

  公开（公告）日：1996-11-27

  Provided are pharmaceutical formulations, and methods of inhibiting fungal and parasitic activity using a compound of formula I: wherein:    R' is hydrogen, methyl or -CH2C(O)NH2;    R" and R"' are independently hydrogen or methyl;    Rx1 is C1-C6 alkyl, benzyl, -(CH2)2Si(CH3)3, -CH2CH=CH2, -CH2CHOHCH2OH, - (CH2)aCOOH, -(CH2)bNRz1Rz2, -(CH2)cPORz3Rz4 or -[(CH2)2O]d-(C1-C6)alkyl;    a, b and c are independently 1, 2, 3, 4, 5 or 6;    Rz1 and Rz2 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, or Rz1 and Rz2 combine to form -CH2(CH2)eCH2-;    Rz3 and Rz4 are independently hydroxy, or C1-C6 alkoxy;    d is 1 or 2;    e is 1, 2 or 3;    Rx2, Ry1, Ry2, Ry3 and Ry4 are independently hydroxy or hydrogen;    R0 is hydroxy, -OP(O)(OH)2 or a group of the formulae:    R1 is C1-C6 alkyl, phenyl, p-halo-phenyl, p-nitrophenyl, benzyl, p-halo-benzyl or p-nitro-benzyl; and    R2 is an acyl side chain as defined herein.

  提供了药物制剂，以及使用式 I 的化合物抑制真菌和寄生虫活性的方法： 其中 R'是氢、甲基或- C(O)NH2； R" 和 R"' 独立地为氢或甲基； Rx1 是 C1-C6 烷基、苄基、-(CH2)2Si(CH3)3、- CH= 、- CHOH OH、-( )aCOOH、-( )bNRz1Rz2、-( )cPORz3Rz4 或-[( )2O]d-(C1-C6)烷基； a、b 和 c 独立地为 1、2、3、4、5 或 6； Rz1 和 Rz2 独立为氢、C1-C6 烷基或 Rz1 和 Rz2 结合形成- ( )e -； Rz3 和 Rz4 独立地为羟基或 C1-C6 烷氧基； d 是 1 或 2 e 是 1、2 或 3； Rx2、Ry1、Ry2、Ry3 和 Ry4 独立地为羟基或氢； R0 是羟基、-OP(O)(OH)2 或式中的一个基团： R1 是 C1-C6 烷基、苯基、对卤代苯基、对硝基苯基、苄基、对卤代苄基或对硝基苄基；以及 R2 是本文定义的酰基侧链。
• Coumarin Schiff base derivatives with 4′-alkoxy biphenyl-4-carboxaldehyde: Synthesis, mesomorphic studies and DFT calculations
  作者：Kanu D Katariya、Kiran Nakum、Rina Soni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138520

  日期：2024.9

  in this class of compounds. For both the series, all compounds were studied for the DFT calculations as well as literature molecules with similar variations. Based on the calculated structural (length, aspect ratio) and electronic (dipole moment, polarizability) parameters were correlated with mesomorphic behaviour observed for literature compounds and compounds from both the series followed by the

  设计并合成了两个同系香豆素席夫碱衍生物与4'-烷氧基联苯-4-甲醛的衍生物。所有化合物均经过 IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS 和 CHN 分析，然后进行介晶性质、偏光光学显微镜 (POM) 和差示扫描量热法 (DSC) 分析。在第一个同源系列BPS(6–16)中，7-烷氧基-3-氨基香豆素与4'-烷氧基联苯-4-甲醛的席夫碱，烷氧基链长在分子的两端系统地变化，例如n = 6 ,8,10,12,14,16。在该系列中，BPS(6–10) (n = 6,8,10) 表现出对映向列相 (N) 和近晶 C (SmC) 中间相，并随着 BPS 链长 n = 12,14,16 的增加而转变为单相(12–16) 具有稳定的 SmC 中间相。而在第二个同源系列10BPU（2-16）中，烷氧基链长度的系统变化仅在香豆素末端进行（n = 2-18），并且4'-癸氧基-联苯-4-甲醛用于席夫碱的形成。在该系列中，n
• Biphenyl based schiff base derivatives of 6-aminocoumarin: Design, synthesis, mesomorphic properties and DFT studies
  作者：Kanu Katariya、Jayashree Patil、Kiran Nakum、Shady Nada、Mohamed Hagar、Rina Soni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138395

  日期：2024.9

  homologous series, variation of alkyl chain length showed intriguing phase transitions. In the first homologous series , compound with hexyloxy chain displayed an enantiotropic nematic (N) phase, while those with chain lengths = 8–16 exhibited enantiotropic smectic A (SmA) mesophase. Similarly, in the series, compounds with = 6,8 chain length showed an enantiotropic nematic (N) phase, while those with

  研究重点是合成两个系列的香豆素席夫碱液晶。这些系列涉及醛端烷氧基链变化的分子：一个是带有 4'-羟基-[1,1']-联苯-4-甲醛 () 的希夫碱，另一个是烷基 4-甲酰基-[1, 1']-4-羧酸联苯酯 ()。使用 FTIR、NMR 和质谱分析对化合物进行了表征。研究了所有化合物的介晶性质、差示扫描量热法（DSC）和偏光光学显微镜（POM）。在两个同系物系列中，烷基链长度的变化显示出有趣的相变。在第一个同系物系列中，具有己氧基链的化合物表现出对映向列（N）相，而链长= 8-16的化合物表现出对映体近晶A（SmA）中间相。同样，在该系列中，链长 = 6,8 的化合物表现出对映向列 (N) 相，而链长 = 10-16 的化合物则表现出对映体近晶 A (SmA) 相。通过粉末X射线衍射分析进一步证实了SmA中间相。该研究包括 DFT 理论计算，以了解化合物的介晶行为，并将其与报道的类似化合物进
• Synthesis and Biological Evaluation of Muraymycin Analogues Active against Anti-Drug-Resistant Bacteria
  作者：Tetsuya Tanino、Satoshi Ichikawa、Bayan Al-Dabbagh、Ahmed Bouhss、Hiroshi Oyama、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ml100057z

  日期：2010.9.9

  Muraymycin analogues with a lipophilic substituent were synthesized using an Ugi four-component assemblage. This approach provides ready access to a range of analogues simply by altering the aldehyde component. The impact of the lipophilic substituent on the antibacterial activity was very large, and analogues 7b-e and 8b-e exhibited good activity against a range of Gram;positive bacterial pathogens including methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus faecium. This study also showed that the accessory urea-dipeptide motif contributes to MraY inhibitory and antibacterial activity. The knowledge obtained from our structure activity relationship study of muraymycins provides further direction toward the design of potent MraY inhibitors. This study has set the stage for the generation of novel antibacterial "lead" compounds based on muraymycins.