(2-benzyloxynaphthalen-1-yl)propynoic acid isopropyl ester | 1197907-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-benzyloxynaphthalen-1-yl)propynoic acid isopropyl ester
• CAS: 1197907-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: PPFYIDPAEZEZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxynaphthalen-1-yl)propynoic acid isopropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₈H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R_a,5S_a)-4-(2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)-5-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化阻转选择性合成1,2-二轴三芳基α-吡喃酮

  摘要：

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202212005
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.09h， 生成 (2-benzyloxynaphthalen-1-yl)propynoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化轴向手性4-芳基α-咔啉的阻聚选择性合成

  摘要：

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01221

文献信息

• Axially asymmetric ester compound and production method thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090299076A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  To provide an axially asymmetric optically active biaryl ester compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. There is provided a method for producing an axially asymmetric ester compound, comprising a cycloaddition of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine.

  提供一种具有轴向不对称光学活性的双芳基酯化合物，可在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。提供了一种生产轴向不对称酯化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂对具有三键的化合物进行环加成。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Shuichiro Ogaki、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo1024255

  日期：2011.3.18

  Axially chiral hydroxy carboxylic acid derivatives were successfully synthesized with high yields and ee values by the cationic rhodium(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition. Axially chiral hydroxy and dihydroxy carboxylic acid derivatives, bearing the aryl group at the ortho-position of the alkoxycarbonyl group, were also synthesized with

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphination of internal alkynes: Atroposelective access to phosphine-functionalized olefins
  作者：Danqing Ji、Jierui Jing、Yi Wang、Zisong Qi、Fen Wang、Xuepeng Zhang、Yong Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.019

  日期：2022.12

  Palladium-catalyzed underexplored atroposelective hydrophosphination of sterically hindered internal alkynes with secondary phosphines has been realized, affording C-N axially chiral trisubstituted olefins (vinylphosphines) in excellent regioselectivity, (E)-selectivity, and enantioselectivity. The axial chirality was constructed via the integration of hydrophosphination and dynamic kinetic transformation

  空间位阻内部炔烃与仲膦的钯催化未充分探索的阻转选择性氢膦化反应已经实现，以优异的区域选择性、( E )-选择性和对映选择性提供 CN 轴向手性三取代烯烃（乙烯基膦）。轴向手性是通过氢膦化和炔烃的动态动力学转化的整合构建的，对称和非对称仲膦均适用。