5-甲基-2-硝基苯基异氰酸酯 | 152645-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-硝基苯基异氰酸酯
• 中文别名: 5-甲基-2-硝基苯异氰酸酯
• 英文名称: 5-Methyl-2-nitrophenyl isocyanate
• 英文别名: 2-isocyanato-4-methyl-1-nitrobenzene
• CAS: 152645-33-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: XRYLXAIOORHIOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  在2-8°C下稳定，防潮，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯基异氰酸酯 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-2-(1,3-Dihydro-5-methyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)-4-hydroxy-3-oxobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00074a059
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 5-甲基-2-硝基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到5-甲基-2-硝基苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00074a059

文献信息

• Bisarylureas Based on 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Scaffold as Novel Pan-RAF Inhibitors with Potent Anti-Proliferative Activities: Structure-Based Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modelling Studies
  作者：Yu Fu、Yuanyuan Wang、Shanhe Wan、Zhonghuang Li、Guangfa Wang、Jiajie Zhang、Xiaoyun Wu

  DOI：10.3390/molecules22040542

  日期：——

  excellent inhibitory activities against BRAFV600E kinase, possessed moderate to potent anti-proliferative activities against four tumor cell lines (A375, HT-29, PC-3 and A549) and good selectivity towards cancer cells rather normal cells (Madin-Darby canine kidney, MDCK). The most promising compound, 1v, exhibited potent inhibitory activity against not only BRAFV600E (half maximal inhibitory concentration

  RAF（Ras 激活因子）激酶是癌症治疗的重要且有吸引力的靶点。为了发现与由 Asp-Phe-Gly (DFG) 运动产生的 DFG-out 无活性构象结合的 RAF 抑制剂，我们使用 BRAF（v-raf 鼠类）的 X 射线共晶结构进行了基于结构的药物设计。肉瘤病毒癌基因同源物 B1)，从基于 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶支架 1a 的双芳基脲衍生物开始。大多数合成的化合物对 BRAFV600E 激酶显示出良好至极好的抑制活性，对四种肿瘤细胞系（A375、HT-29、PC-3 和 A549）具有中到强的抗增殖活性，对癌细胞而非正常细胞具有良好的选择性（Madin-Darby 犬肾，MDCK）。最有前途的化合物，1v，不仅对 BRAFV600E（最大抑制浓度的一半，IC50 = 23.6 nM）而且对野生型 BRAF（IC50 = 51.5 nM）和 C-RAF（IC50 = 8.5 n
• [EN] TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPM8 ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012177896A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Compounds of Formula (I) are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula (I) have the above structure, where the definitions of the variables are provided herein.

  式（I）的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和症状方面具有用处，并可用于制备用于治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式（I）的化合物具有上述结构，其中变量的定义在此提供。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：BROWN James

  公开号：US20130158034A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式I的化合物是TRPM8拮抗剂，对于治疗许多TRPM8介导的疾病和症状有用，并可用于制备治疗此类疾病和症状的药物和制剂。此类疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND HERBICIDES CONTAINING THE SAME
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0241559A1

  公开（公告）日：1987-10-21

  The derivatives are represented by general formula (1) wherein R1, R2, and R3 each independently represents hydrogen, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or cycloalkyloxy; R4 and R5 each independently represents hydrogen, alkyl, aryl or, when taken together, R4 and R5 form a polymethylene chain; with the above-described alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, and aryl being optionally substituted. The novel derivatives show an excellent herbicidal activity against harmful weed with low phytotoxicity for crop plants.

  这些衍生物由通式（1）表示，其中 R1、R2 和 R3 各自独立地代表氢、卤素、硝基、烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基或环烷氧基；R4 和 R5 各自独立地代表氢、烷基、芳基，或者当 R4 和 R5 合在一起时形成聚亚甲基链；上述烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基和芳基被任选取代。这些新型衍生物对有害杂草具有出色的除草活性，对作物植物的植物毒性较低。
• Mack Robert A., Georgiev Vassil St., Wu Edwin S. C., Matz James R., J. Org. Chem., 58 (1993) N 22, S 6158-6162
  作者：Mack Robert A., Georgiev Vassil St., Wu Edwin S. C., Matz James R.

  DOI：——

  日期：——