8-溴-6-硝基-2H-色烯-2-酮 | 99846-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-6-硝基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 8-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-bromo-6-nitro-chromen-2-one；8-bromo-6-nitro-coumarin；8-Brom-6-nitro-cumarin；8-bromo-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 99846-77-2
• 化学式: C₉H₄BrNO₄
• 分子量: 270.039
• InChiKey: YUQXMVVOXVOUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-硝基-2H-色烯-2-酮 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 3-溴-2-羟基-5-硝基苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dey; Row, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 8-溴-6-硝基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dey; Row, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine-Catalyzed Cascade Synthesis of 3,4-Diunsubstituted Coumarins
  作者：Jia Wei、Pengcheng Wang、Qianfa Jia、Jiaoyao Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300538

  日期：2013.7

  We disclose an efficient route to synthesize 3,4-diunsubstituted coumarins through a cascade organocatalytic reaction. The reaction is catalyzed by using of a combination of benzylamine (10 mol-%) and triethylamine (10 mol-%). Various salicylaldehydes were tested, and the corresponding coumarin products were obtained in good to high yields under mild and metal-free reaction conditions.

  我们公开了一种通过级联有机催化反应合成 3,4-二未取代香豆素的有效途径。该反应通过使用苄胺（10 mol-%）和三乙胺（10 mol-%）的组合来催化。测试了各种水杨醛，并在温和且无金属的反应条件下以良好至高产率获得了相应的香豆素产物。
• Development of New Pyrrolocoumarin Derivatives with Satisfactory Fluorescent Properties and Notably Large Stokes Shifts
  作者：Lei Chen、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200800883

  日期：2008.12

  efficient molecular editing protocols. The examination of the fluorescent properties and further structural optimization of these compounds afforded three new pyrrolocoumarin dyes with notably large Stokes shifts and satisfactory fluorescent properties. Among these, 30 showed a large Stokes shift (113 nm) and intense fluorescence (φ = 0.55, λem = 523 nm), and thus showed great potential in biological imaging

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.