2-(fluoro(phenyl)methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(fluoro(phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-fluoro(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: AIHOCCRASAIZFQ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 iron(II) acetylacetonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属催化的苯甲酸氟化物与氟化物的1,4-共轭加成反应的合成等价物

  摘要：

  我们详细探讨了铁催化的含芳环和吸电子基团彼此位于β彼此之间的基团的苄基氟化，从而提供了直接接触β氟化加合物的途径。可以认为这种操作上便利的方法不仅有助于及时解决苄基氟化问题，而且还可以等同于与氟化物的共轭加成反应等价的功能，从而以中等至良好的收率和优异的选择性提供了产品。

  DOI：

  10.1021/jo401796g

文献信息

• Metal-Catalyzed Benzylic Fluorination as a Synthetic Equivalent to 1,4-Conjugate Addition of Fluoride
  作者：Steven Bloom、Seth Andrew Sharber、Maxwell Gargiulo Holl、James Levi Knippel、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo401796g

  日期：2013.11.1

  We explore in detail the iron-catalyzed benzylic fluorination of substrates containing aromatic rings and electron-withdrawing groups positioned β to one another, thus providing direct access to β-fluorinated adducts. This operationally convenient process can be thought of not only as a contribution to the timely problem of benzylic fluorination but also as a functional equivalent to a conjugate addition

  我们详细探讨了铁催化的含芳环和吸电子基团彼此位于β彼此之间的基团的苄基氟化，从而提供了直接接触β氟化加合物的途径。可以认为这种操作上便利的方法不仅有助于及时解决苄基氟化问题，而且还可以等同于与氟化物的共轭加成反应等价的功能，从而以中等至良好的收率和优异的选择性提供了产品。