5-acetoxy-1,2,5-trimethoxy-12-methyl-6-phenylimino-5,12-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one | 72584-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-1,2,5-trimethoxy-12-methyl-6-phenylimino-5,12-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one
• 英文别名: 11-Acetoxy-11-methoxy-12-phenylimino-11,12-dihydro-oxychelerythrin；5-acetoxy-1,2,5-trimethoxy-12-methyl-6-phenylimino-5,12-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 72584-81-7
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 542.545
• InChiKey: KPCUQIJEJBEZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4b,10bβ,11,12-tetrahydro-4bβ,12β-(N-phenylepoxyimino)oxychelerythrine 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetoxy-1,2,5-trimethoxy-12-methyl-6-phenylimino-5,12-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XI. Photolysis of 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril and its application to the preparation of oxychelerythrines.

  摘要：

  异卡波胆碱 (5) 的光解主要产生了异构二聚物 (7) 和 (8)。研究人员尝试用亲二烯烃捕获初始光产物 (14)，并讨论了所得产物的形成机制。用亚硝基苯捕集得到的 4b，12-环氧亚氨基化合物 (18) 可以顺利地转化为氧基巯基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2076