3,4-diiodo-1-methylpyrazole | 34091-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-diiodo-1-methylpyrazole
• 英文别名: 3,4-Diiodo-1-methyl-1h-pyrazole
• CAS: 34091-53-7
• 化学式: C₄H₄I₂N₂
• 分子量: 333.898
• InChiKey: GTDCDEZXWPRBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  316.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-1-methylpyrazole 在 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到1-methyl-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Faujasite catalyzed nitrodeiodination of iodopyrazoles

  摘要：

  Nitrodeiodination of iodopyrazoles using nitric acid/Faujasite has been investigated. The present procedure is simple, rapid and convenient and requires no sulfuric acid or oleum and may be applied for the synthesis of several nitropyrazoles in good yields in drug and pharmaceutical industries. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(三甲基甲硅烷基)-1-甲基吡唑 在 碘 作用下， 以82%的产率得到3,4-diiodo-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a020

文献信息

• Oxidative iodination of substituted N-methylpyrazoles
  作者：S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00949685

  日期：1980.5
• Silica–Sulfuric Acid Catalyzed Nitrodeiodination of Iodopyrazoles
  作者：P. Ravi、Girish M. Gore、Arun K. Sikder、Surya P. Tewari

  DOI：10.1080/00397911.2011.584261

  日期：2012.12.1

  We report here the synthesis of nitropyrazoles in good to excellent yields from iodopyrazoles over silica-sulfuric acid catalyst for the first time. The present procedure require less acid, offers a simplified workup procedure, and may be applied for the nitration of a wide variety of iodoazoles in drug and pharmaceutical industries.
• Huettel, Rudolf; Schaefer, Otto; Jochum, Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 200 - 207
  作者：Huettel, Rudolf、Schaefer, Otto、Jochum, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some aminopropynylpyrazoles
  作者：S. F. Vasilevskii、P. A. Slabuka、E. G. Izyumov、M. S. Shvartsberg、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00850092

  日期：1972.11
• Nitrodeiodination of 4-iodo-l-methylpyrazoles
  作者：E. V. Tret'yakov、S. F. Vasitevsky

  DOI：10.1007/bf01431120

  日期：1996.11

  4-Iodo-1-methylpyrazoles react with a nitrating mixture at 55 degrees C to give the corresponding 4-nitro-1-methylpyrazoles. The qualitative dependence of the nitrodeiodination rate on the structure of the heterocycles and the reaction conditions was considered.