1-{4-[1,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl}-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{4-[1,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl}-3-phenylthiourea
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-[4-(phenylcarbamothioylamino)phenyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₄S
• 分子量: 485.607
• InChiKey: NTXNHUJCVOVQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 1-{4-[1,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl}-3-phenylthiourea 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(4-guanidinophenyl)-3-phenylthiourea trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新的双（2-氨基咪唑啉）和双胍 DNA 小沟结合剂，具有有效的体内抗锥虫和抗疟原虫活性。

  摘要：

  一系列 75 胍和 2-氨基咪唑啉类似物分子在体外对罗得西亚锥虫 STIB900 和恶性疟原虫 K1 进行了测定。双阳离子二苯基化合物对 T.b. 的 IC 50 值表现出最佳活性。rhodesiense 和 P. falciparum 在纳摩尔范围内。五种化合物（7b、9a、9b、10b 和 14b）在难以治愈的 T.b. 中以 20 mg/kg ip 给药后治愈了 100% 的治疗小鼠。罗得西亚 STIB900 小鼠模型。总体而言，带有 2-氨基咪唑啉阳离子的化合物比胍对应物具有更好的安全性。在 AT 位点的 DNA 结合亲和力与三个系列化合物的杀锥虫活性之间的相关性的观察支持了抗锥虫作用机制的观点，部分原因是形成了 DNA 复合物。

  DOI：

  10.1021/jm7013088
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-{4-[1,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl}-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基硫脲的绿色合成：改进胍盐 DNA 结合剂的制备

  摘要：

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129346

文献信息

• New Bis(2-aminoimidazoline) and Bisguanidine DNA Minor Groove Binders with Potent in Vivo Antitrypanosomal and Antiplasmodial Activity
  作者：Fernando Rodríguez、Isabel Rozas、Marcel Kaiser、Reto Brun、Binh Nguyen、W. David Wilson、Rory Nelson García、Christophe Dardonville

  DOI：10.1021/jm7013088

  日期：2008.2.1

  activity for three series of compounds supported the view of a mechanism of antitrypanosomal action due in part to the formation of a DNA complex. No correlation between antiplasmodial activity and in vitro inhibition of ferriprotoporphyrin IX biomineralisation was observed, suggesting that additional mechanism of action is likely to be involved.

  一系列 75 胍和 2-氨基咪唑啉类似物分子在体外对罗得西亚锥虫 STIB900 和恶性疟原虫 K1 进行了测定。双阳离子二苯基化合物对 T.b. 的 IC 50 值表现出最佳活性。rhodesiense 和 P. falciparum 在纳摩尔范围内。五种化合物（7b、9a、9b、10b 和 14b）在难以治愈的 T.b. 中以 20 mg/kg ip 给药后治愈了 100% 的治疗小鼠。罗得西亚 STIB900 小鼠模型。总体而言，带有 2-氨基咪唑啉阳离子的化合物比胍对应物具有更好的安全性。在 AT 位点的 DNA 结合亲和力与三个系列化合物的杀锥虫活性之间的相关性的观察支持了抗锥虫作用机制的观点，部分原因是形成了 DNA 复合物。
• Green synthesis of nitroaryl thioureas: Towards an improved preparation of guanidinium DNA binders
  作者：Marco Minneci、Matas Misevicius、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129346

  日期：2023.6

  nitro N,N′-diaryl thioureas via a one-pot method using cyrene as a solvent with almost quantitative yields. This confirmed the viability of cyrene as a green alternative to THF in the synthesis of thiourea derivatives. After screening different reducing conditions, the nitro N,N′-diaryl thioureas were selectively reduced using Zn dust in the presence of water and acid to the corresponding amino N,N′-diaryl

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。