4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-selenazole | 138278-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-selenazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-selenazole
• CAS: 138278-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNSe
• 分子量: 318.664
• InChiKey: IGPFKQQKQPFIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-selenazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到6-(4-Chloro-phenyl)-2-phenyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔亲二烯体的异狄尔斯-阿尔德反应将含硒五元芳烃转化为含氮六元芳烃

  摘要：

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2043
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 Woollins 试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  芳基硒酰胺和 2,4-二芳基-1,3-硒唑的合成和结构研究

  摘要：

  2,4-二芳基-1,3-硒唑的系统制备是通过伯硒酰胺与α-卤代酮的双组分环化来进行的。硒酰胺是由伍林斯试剂与芳基腈反应，然后用水水解得到的。三种硒酰胺具有密切的结构相似性以及分子间相互作用，如强 N–H…O 氢键、弱 N–H…Se、C–H…O/N/Se 分子间相互作用和 π– π 堆积相互作用；同时，10个2,4-二芳基-1,3-硒唑中新形成的五元N-C-Se-C-C环具有平面或近平面构象以及弱C-H…O /N/Se/Br/Cl 分子间相互作用和 π-π 堆积相互作用。此外，

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378525

文献信息

• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Hypervalent Iodine in Synthesis 53: Synthesis of 2,4-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Selenazoles
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1055/s-2000-6407

  日期：——

  α-Tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, followed by treatment with primary selenoamides provides a convenient method of synthesis of selenazoles without the use of lachrymatory and toxic α-haloketones. The synthetic method is simple, mild and the yields are higher.

  用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后用初级硒酰胺处理，提供了一种合成硒唑的便捷方法，无需使用催泪性和有毒的α-卤酮。合成方法简单、温和、收率较高。