methyl (E)-5,5-dimethyl-4-hydroxyhex-2-enoate | 132532-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5,5-dimethyl-4-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 132532-01-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: COVGGVLFSZMINS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(phenylsulfenyl)-1,2-bis(trifluoroacetoxy)butane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (E)-5,5-dimethyl-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3

文献信息

• Additive pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and α-hydroxyketones
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97086-2

  日期：1990.1
• A novel and simple method to prepare γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters from γ-keto-alkynoic esters
  作者：Tadaatsu Naka、Kazunori Koide

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02602-3

  日期：2003.1

  A method to convert gamma-keto-alkynoic esters to gamma-hydroxy-alpha,beta-(E)-alkenoic esters is described. This functional group transformation was accomplished in one step by means of NaBH, reduction in methanol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CRAIG, DONALD;DANIELS, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6441-6444
  作者：CRAIG, DONALD、DANIELS, KEVIN

  DOI：——

  日期：——