iodo-tetrahydrofuran | 808146-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: iodo-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-iodotetrahydrofuran；Tetrahydrofuran iodide；2-iodooxolane
• CAS: 808146-77-2
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: YMUIASFOHGFJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo-tetrahydrofuran 、 bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) disulfide 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(tetrahydrofuran-2-yl)thio]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用巯基自由基进行脂肪族氢原子转移：未活化的CH键的硫代化

  摘要：

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202011400
• 作为产物：
  描述：

  2-氯四氢呋喃 在 tetrakis[tris(diethylamino)phosphoranylideneamino] phosphonium chloride 、 tris phosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到iodo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms

  摘要：

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。

  公开号：

  EP1486479A1

文献信息

• Phosphorus Heterocycles: From Laboratory Curiosities to Ligands in Highly Efficient Catalysts
  作者：Lothar Weber

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<563::aid-anie563>3.0.co;2-q

  日期：2002.2.15

  however, it was reported that transition metal complexes with phosphabenzene and phosphaferrocene ligands exhibit remarkable potential as catalysts. Catalysts based on rhodium (i) and various phosphabenzenes appear to be superior to classical systems in the hydroformylation of terminal and internal alkenes. In addition planar-chiral phosphaferrocene species display an excellent performance as directing

  磷苯和磷二茂铁是最早具有 PC 多键的化合物之一。近 30 年来，这些分子的化学性质基本上是留给基础研究人员的领域。然而，最近据报道，过渡金属配合物与磷苯和磷铁茂配体表现出显着的催化剂潜力。基于铑 (i) 和各种磷苯的催化剂在末端和内部烯烃的加氢甲酰化方面似乎优于经典系统。此外，平面手性磷二茂铁物种在一系列对映选择性不对称合成中作为定向配体表现出优异的性能。