bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) disulfide | 24339-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) disulfide
• 英文别名: ,2-bis(perfluoropyridin-4-yl)disulfane；bis(2,3,5,6-tetrafluoropyrid-4-yl)disulfane；Bis(tetrafluoro-4-pyridyl) disulfide；2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 24339-23-9
• 化学式: C₁₀F₈N₂S₂
• 分子量: 364.243
• InChiKey: UJHVIVGORJAHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) disulfide 在 氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第十五部分。四氟吡啶-4-磺酸及其相关的含硫五氟吡啶衍生物的合成

  摘要：

  五氟吡啶在非质子溶剂中与氢硫化钾，噻吩钾，苯磺酸钠或亚硫酸钠反应生成2,3,5,6-四氟吡啶-4-硫醇，苯基2,3,5,6-四氟吡啶硫，苯基2,3分别是，5,6-四氟吡啶基砜和2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸。使2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸钠与氰化钠在二甲基甲酰胺中反应，得到4-氰基-2,3,5,6-四氟吡啶。用五氟吡啶，氰尿酰氯或过甲酸处理2,3,5,6-四氟吡啶-4-硫醇可生成双-（2,3,5,6-四氟吡啶基）硫化物，二氯-s-三嗪基2,3,5分别是，6-6-四氟吡啶基硫化物和2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸。2,3,5苯基的氧化 带有过氧化氢的6-四氟吡啶基硫化物产生苯基2,3,5,6-四氟吡啶基砜和相应的亚砜；当相应的硫化物用过氧三氟乙酸处理时，会生成双-（2,3,5,6-四氟吡啶基）亚砜和砜。通过用溴氧化母体硫醇得到的双（2,3,5,6-四氟吡啶基）二硫化物进行氯化，得到2

  DOI：

  10.1039/j39690001660
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  含氟二硫化物光催化羧酸脱羧硫醇化

  摘要：

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00549

文献信息

• Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/anie.202011400

  日期：2021.2.8

  A metal‐ and catalyst‐free thiyl‐radical‐mediated activation of alkanes is described. Tetrafluoropyridinyl disulfide is used to perform thiolation of the C−H bonds under irradiation with 400 nm light‐emitting diodes. The key C−H activation step is believed to proceed via hydrogen‐atom abstraction effected by the fluorinated thiyl radical. Secondary, tertiary, and heteroatom‐substituted C−H bonds can

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。
• Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part XIII. The reaction of polyfluoromonoiodoalkanes with diethyl disulphide and of pentafluoroiodobenzene with bis(trifluoromethyl) disulphide
  作者：R. N. Haszeldine、R. B. Rigby、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720002180

  日期：——

  Photochemical reactions of trifluoroiodomethane and of heptafluoro-1-iodopropane with diethyl disulphide gives comparable yields (ca. 40%) of the corresponding ethyl polyfluoroalkyl sulphides and 1H-polyfluoroalkanes and lower yields of 1,1,1-trifluoropropane or 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropentane. Pentafluorophenyl trifluoromethyl sulphide, pentafluorophenyl trifluoromethyl disulphide, and trifluoroiodomethane

  三氟碘甲烷和七氟-1-碘丙烷与二乙基二硫化物的光化学反应可得到相应的乙基多氟烷基硫化物和1 H-多氟烷烃可比的产率（约40％），而1,1,1-三氟丙烷或1,1的产率较低。 1,2,2,3,3-七氟戊烷。五氟苯基三氟甲基硫化物，五氟苯基三氟甲基二硫化物和三氟碘甲烷是在五氟碘苯与双（三氟甲基）二硫化物的光化学反应中形成的。
• Preparation and Evaluation of Sterically Hindered Acridine Photocatalysts
  作者：Kirill A. Zhilyaev、Dmitry L. Lipilin、Mikhail D. Kosobokov、Aida I. Samigullina、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202200515

  日期：2022.9.20

  A practical nickel-catalyzed protocol for the synthesis of sterically hindered 9-arylacridines via Negishi type cross-coupling was developed. The method enables a convenient approach to a set of active acridine photocatalysts starting from commercially available 9-chloroacridine, inexpensive catalyst [NiCl2(Ph3P)2], and organozinc reagent with no need for additional ligands and precious metals. The

  开发了一种通过 Negishi 型交叉偶联合成空间位阻 9-芳基吖啶的实用镍催化方案。该方法可以方便地从市售的 9-氯吖啶、廉价催化剂 [NiCl 2 (Ph 3 P) 2 ] 和有机锌试剂开始制备一组活性吖啶光催化剂，而无需额外的配体和贵金属。合成协议可以很容易地以克级执行。在脱羧硫醇化和胺化反应中测试了所得吖啶的光催化效率。通过 X 射线分析研究了 19 种吖啶的结构，从而提出了与催化活性相关的空间描述符。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.2, page 97 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——