ethyl (1S,5R)-5-<(5-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-2-yl>-2-oxo-cyclopentanecarboxylate | 172374-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1S,5R)-5-<(5-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-2-yl>-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
• CAS: 172374-01-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 478.704
• InChiKey: RPGSYBTZMJEARP-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R)-5-<(5-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-2-yl>-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 cerium(III) chloride 、 sodium phenylselenide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentene-carboxylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 2-bromo-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-pentene 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 反应 101.0h， 生成 ethyl (1S,5R)-5-<(5-tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-2-yl>-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u