(2S,3R)-3-(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-penten-2-yl)-2-methyl-cyclopentanone | 172490-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-penten-2-yl)-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-en-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 172490-97-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 420.667
• InChiKey: BZGLWPCOQHMNOP-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-penten-2-yl)-2-methyl-cyclopentanone 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(1S,5R)-5-(5-tert-butyl-diphenyl-silyloxy-1-penten-2-yl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium phenylselenide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (2S,3R)-3-(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-penten-2-yl)-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u