ethyl (1R,5S)-5-(5-tert-butyldiphenyl-silyloxy-1-penten-2-yl)-1-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate | 172374-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1R,5S)-5-(5-tert-butyldiphenyl-silyloxy-1-penten-2-yl)-1-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-en-2-yl]-1-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 172374-02-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: YKRYXDQYEZWIDM-FREGXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,5S)-5-(5-tert-butyldiphenyl-silyloxy-1-penten-2-yl)-1-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 cerium(III) chloride 、 sodium phenylselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(1S,5R)-5-(5-tert-butyl-diphenyl-silyloxy-1-penten-2-yl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 ethyl (1R,5S)-5-(5-tert-butyldiphenyl-silyloxy-1-penten-2-yl)-1-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u

文献信息

• A short synthesis of (-)-chokol A
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00834-u

  日期：1995.11

  (-)-Chokol A (10) was prepared in six steps (22% overall yield) via conjugate addition of a higher order cyanocuprate to the chiral 2-oxo-cyclopentenecarboxylate 2n After deprotection by transesterification the enantiomerically pure β-ketoester 5 was obtained which was transformed by α-methylation and subsequent decarbethoxylation to the cyclopentanone derivative 8. Addition of methylcerium dichloride

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。