tert-butyl (2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)carbamate | 1622003-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]carbamate
• CAS: 1622003-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClF₃N₄O₂
• 分子量: 388.777
• InChiKey: MYQWDRNSIRYLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 N-(2-((2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Guided Design of Highly Selective and Potent Covalent Inhibitors of ERK1/2

  摘要：

  The RAS/RAF/MEK/ERK signaling pathway has been targeted with a number of small molecule inhibitors in oncology clinical development across multiple disease indications. Importantly, cell lines with acquired resistance to B-RAF and MEK inhibitors have been shown to maintain sensitivity to ERK1/2 inhibition by small molecule inhibitors. There are a number of selective, noncovalent ERK1/2 inhibitors reported along with the promiscuous hypothemycin (and related analogues) that act via a covalent mechanism of action. This article reports the identification of multiple series of highly selective covalent ERK1/2 inhibitors informed by structure-based drug design (SBDD). As a starting point for these covalent inhibitors, reported ERK1/2 inhibitors and a chemical series identified via high-throughput screening were exploited. These approaches resulted in the identification of selective covalent tool compounds for potential in vitro and in vivo studies to assess the risks and or benefits of targeting this pathway through such a mechanism of action.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00466
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶 、 N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 tert-butyl (2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)carbamate 、 tert-butyl(2-((4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ERK INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20140228322A1

文献信息

• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140228322A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• US9145387B2
  申请人：——

  公开号：US9145387B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• US9504686B2
  申请人：——

  公开号：US9504686B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• US9561228B2
  申请人：——

  公开号：US9561228B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• US9796700B2
  申请人：——

  公开号：US9796700B2

  公开（公告）日：2017-10-24