2-methoxy-5-{[6-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}phenol | 475585-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-5-{[6-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[[6-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 475585-18-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 378.344
• InChiKey: GSTJBBSRLNLTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-{[6-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}phenol 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到5-{[6-(4-aminophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 copper(I) oxide sodium hydroxide 、 甲酸 、 磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 35.0~190.0 ℃ 、90.0 kPa 条件下， 反应 21.33h， 生成 2-methoxy-5-{[6-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors
  申请人：——

  公开号：US20040152892A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases. 1

  该发明涉及公式I的药学可接受化合物，其中基团具有描述中给出的含义。公式I的化合物对抗肿瘤疾病有用。
• OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1390371A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US7294633B2
  申请人：——

  公开号：US7294633B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• [EN] OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS<br/>[FR] OXAZOLOPYRIMIDINES ET FUROPYRIMIDINES ET UTILISATION DANS DES AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTRE LES TUMEURS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2002092603A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases.