(E)-1-chloro-4-(1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one | 1206881-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1206881-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 404.831
• InChiKey: IKZZYCGHKXKPAI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 甲醇 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-fuligocandin B
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n

文献信息

• Total synthesis of fuligocandines A and B
  作者：Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.134

  日期：2010.1

  A practical synthesis of the biologically active cycloanthranilylproline derivatives fuligocandines A and B is described, starting from L-proline and isatoic anhydride, employing an Eschenmoser episulfide contraction as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.