(6-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-1,6-dihydropyrimidin-2-ylsulfanyl)phenylazoacetic acid ethyl ester | 1649447-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-1,6-dihydropyrimidin-2-ylsulfanyl)phenylazoacetic acid ethyl ester
• CAS: 1649447-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₃S
• 分子量: 422.467
• InChiKey: VMMCQQCIPGDEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-1,6-dihydropyrimidin-2-ylsulfanyl)phenylazoacetic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到(1-methyl-6-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-1,6-dihydropyrimidin-2-ylsulfanyl)phenylazoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型螺嘧啶衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-巯基-6-[（吡啶-4-基亚甲基）-氨基] -3 H-嘧啶-4-酮1是由6-氨基-2-硫氧嘧啶与异烟碱醛的席夫碱反应合成的。的反应1与腙酰氯图2a，图2b，图2c，2d中，得到新颖的嘧啶-4-酮3A，3B，3C，3D。化合物3a，3b，3c，3d与碘甲烷反应生成4a，4b，4c，4d。随后，将4a，4b，4c，4d与三乙胺作为催化剂在干燥的氯仿中反应，生成四氮杂螺环[4.5] deca-2、8-dien-7‐one 5a，5b，5c，5d。此外，1与丙烯腈的反应生成了嘧啶-丙腈6。通过与乙醇钠反应将6环化，得到嘧啶[2，1-b] [1,3]噻嗪-6- 7 7。1与溴在乙酸中的回流产生2-溴嘧啶-4-1 8。后一种化合物8与叠氮化钠反应，得到四唑并嘧啶10。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物的化学结构进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2002
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-1,6-dihydropyrimidin-2-ylsulfanyl)phenylazoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型螺嘧啶衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-巯基-6-[（吡啶-4-基亚甲基）-氨基] -3 H-嘧啶-4-酮1是由6-氨基-2-硫氧嘧啶与异烟碱醛的席夫碱反应合成的。的反应1与腙酰氯图2a，图2b，图2c，2d中，得到新颖的嘧啶-4-酮3A，3B，3C，3D。化合物3a，3b，3c，3d与碘甲烷反应生成4a，4b，4c，4d。随后，将4a，4b，4c，4d与三乙胺作为催化剂在干燥的氯仿中反应，生成四氮杂螺环[4.5] deca-2、8-dien-7‐one 5a，5b，5c，5d。此外，1与丙烯腈的反应生成了嘧啶-丙腈6。通过与乙醇钠反应将6环化，得到嘧啶[2，1-b] [1,3]噻嗪-6- 7 7。1与溴在乙酸中的回流产生2-溴嘧啶-4-1 8。后一种化合物8与叠氮化钠反应，得到四唑并嘧啶10。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物的化学结构进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2002