5-氧代-6-(吡啶-2-氨基)-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯 | 612065-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-6-(吡啶-2-氨基)-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxo-6-(pyridin-2-ylamino)-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate
• 英文别名: 5-oxo-6-(pyridin-2-ylamino)-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-oxo-6-(pyridin-2-ylamino)-2,3-dihydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 612065-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: KRGGDXSURJRYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzenesulfonyl-2-diazoacetyl)pyrrolidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 rhodium⁽²⁺⁾ caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-氧代-6-(吡啶-2-氨基)-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成化学用于制备基于吲哚嗪酮的新型化合物

  摘要：

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不

  DOI：

  10.1021/jo0511492

文献信息

• A New β-Carbolinone Synthesis Using a Rh(II)-Promoted [3 + 2]-Cycloaddition and Pd(0) Cross-Coupling/Heck Cyclization Chemistry
  作者：Joel M. Harris、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0356338

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A short and efficient synthesis of the beta-carbolinone ring system was achieved using a rhodium(II)-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition, a Pd(0)-catalyzed C-N amination reaction, and a subsequent intramolecular Heck reaction as the key synthetic steps.

  [反应：请参见文字]。使用铑（II）催化的[3 + 2]-环加成反应，Pd（0）催化的CN胺化反应和随后的分子内Heck反应，可以实现β-咔啉酮环系统的短而有效的合成综合步骤。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry for the Preparation of Novel Indolizinone-Based Compounds
  作者：Edwin M. Mmutlane、Joel M. Harris、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0511492

  日期：2005.9.1

  7-b]indol-5-ones. To prepare furano-fused indolizinones, methyl 6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate was etherified with different allyl halides, and the resultant allyl ethers were subjected to a thermal Claisen rearrangement to give the corresponding methyl 7-allyl-6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydroindolizine-8-carboxylates. Cyclization under Wacker oxidation conditions afforded

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不