2-甲基-8-氧代-3-苯基-5,6,7,8-四氢-1-噁-7a-氮杂茚烯-4-羧酸甲酯 | 866393-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-8-氧代-3-苯基-5,6,7,8-四氢-1-噁-7a-氮杂茚烯-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-8-oxo-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-oxa-7a-aza-s-indacene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-8-oxo-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-oxa-7a-azaindacene-4-carboxylate；methyl 2-methyl-9-oxo-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-furo[2,3-f]indolizine-4-carboxylate
• CAS: 866393-57-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: LTKKJUGUMNJUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzenesulfonyl-2-diazoacetyl)pyrrolidin-2-one 在 rhodium⁽²⁺⁾ 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-甲基-8-氧代-3-苯基-5,6,7,8-四氢-1-噁-7a-氮杂茚烯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成化学用于制备基于吲哚嗪酮的新型化合物

  摘要：

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不

  DOI：

  10.1021/jo0511492