5-methoxy-2-phenoxybenzonitrile | 1412761-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenoxybenzonitrile
• CAS: 1412761-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KXWSYHOFHWOHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenoxybenzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化二芳基醚与氯硅烷的还原 C(芳基)-Si 交叉偶联

  摘要：

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300593
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-methoxy-2-phenoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化二芳基醚与氯硅烷的还原 C(芳基)-Si 交叉偶联

  摘要：

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300593

文献信息

• 1,5-Migration of rhodium via C–H bond activation in catalytic decyanative silylation of nitriles
  作者：Mamoru Tobisu、Junya Hasegawa、Yusuke Kita、Hirotaka Kinuta、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c2cc36601k

  日期：——

  Unprecedented aryl-to-aryl 1,5-rhodium migration is involved in decyanative silylation of aryl cyanides bearing a tethered arene. The 1,5-migration proceeds through remote C-H bond activation. 1,5-Migration also occurs in other rhodium-catalyzed reactions, including borylation and oxidative Mizoroki-Heck reactions.

  前所未有的芳基到芳基1，5-铑的迁移涉及带有拴系芳烃的芳基氰化物的脱氰甲硅烷基化。1，5-迁移通过远程CH键激活进行。1,5-迁移也发生在其他铑催化的反应中，包括硼酸酯化和氧化性米佐洛基-赫克反应。