(p-chlorophenylsulfonyl)difluoromethyl iodide | 935426-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-chlorophenylsulfonyl)difluoromethyl iodide
• CAS: 935426-22-5
• 化学式: C₇H₄ClF₂IO₂S
• 分子量: 352.528
• InChiKey: LXSHJDDXDMDZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-chlorophenylsulfonyl)difluoromethyl iodide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((difluoroiodomethyl)sulfonyl)-N1-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  芳基三卤代甲基砜的合成及其衍生的新方法：寻找新的砜类杀菌剂

  摘要：

  报道了一种制备生物活性芳基三卤代甲基砜的新方法。与溴化碘的碘化反应被用于合成二氟碘甲基芳基砜。提供了一系列带有二氟碘甲基磺酰基的衍生物，包括硝基苯胺和苯并咪唑。生物学研究表明，许多合成砜具有很高的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲基磺酰基氯苯 在 一溴化碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(p-chlorophenylsulfonyl)difluoromethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  芳基三卤代甲基砜的合成及其衍生的新方法：寻找新的砜类杀菌剂

  摘要：

  报道了一种制备生物活性芳基三卤代甲基砜的新方法。与溴化碘的碘化反应被用于合成二氟碘甲基芳基砜。提供了一系列带有二氟碘甲基磺酰基的衍生物，包括硝基苯胺和苯并咪唑。生物学研究表明，许多合成砜具有很高的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.012

文献信息

• Sulfone derivatives enter the cytoplasm of Candida albicans sessile cells
  作者：Monika Staniszewska、Anna Sobiepanek、Małgorzata Gizińska、Eduardo Peña-Cabrera、Ismael J. Arroyo-Córdoba、Michalina Kazek、Łukasz Kuryk、Magdalena Wieczorek、Mirosława Koronkiewicz、Tomasz Kobiela、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112139

  日期：2020.4

  that sulfone derivatives' action mode creates a lesser risk of inducing widespread resistance among Candida spp., we continued verifying sulfones' antifungal activity using the following newly synthesized derivatives: bromodichloromethy-4-hydrazinyl-3-nitrophenyl sulfone (S1), difluoroiodomethyl-4-hydrazinyl-3-nitrophenyl sulfone (S2), and chlorodifluoromethyl-4-hydrazinyl-3-nitrophenyl sulfone (S3)

  由于我们的研究表明砜衍生物的作用方式在念珠菌属中引起广泛抗药性的风险较小，因此我们继续使用以下新合成的衍生物验证砜类的抗真菌活性：溴二氯甲基-4-肼基-3-硝基苯砜（S1） ，二氟碘甲基-4-肼基-3-硝基苯基砜（S2）和氯二氟甲基-4-肼基-3-硝基苯基砜（S3）。由于尚未阐明砜进入细胞质的机制，为了追踪S1-3，我们将其肼基与BODIPY偶联（最终的S1-3 BODIPY标记为SB1-3）。这种方法使我们能够遵循SB1-3的重要内在化和内吞途径，而BODIPY主要与真菌表面相互作用，因此证实了S1-3及其对应的SB1-2在被内吞后通过破坏细胞膜和壁（未溶解的无柄细胞内可见的SB1-3荧光）而充当了非典型药物。因此大大降低了出现应变抗性的可能性。核心砜S1-3是一种有前途的替代品，不仅可以治疗浮游白色念珠菌，而且还可以用于生物膜包埋的细胞。在流式细胞仪分析中，浮游生物的细胞表面被S1-3
• Aryliododifluoromethylsulfides, sulfoxides and sulfones: the first optically active compounds with polyfluoroalkyliodo groups
  作者：Lev M. Yagupolskii、Andrej V. Matsnev

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002314

  日期：2006.1

  Aryliododifluoromethyl sulfoxides, which were transformed in aryliododifluoromethyl sulfides and sulfones, were obtained by the coupling of mercury salts of arylsulfoxydifluoromethylacetic acids with iodine.