1,2,3-trimethoxy-5-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)benzene | 1309604-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[1-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene；1,2,3-trimethoxy-5-[1-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1309604-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: IUTKLLTVTZVVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072

文献信息

• Synthesis of 1,1-Diarylethylenes via Efficient Iron/Copper Co-Catalyzed Coupling of 1-Arylvinyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol3010112

  日期：2012.6.1

  An efficient access to 1,1-diarylethylenes of biological interest by coupling functionalized aryl Grignard reagents and 1-arylvinyl halides in the presence of FeCl3/CuTC is described. This bimetallic system proved to be superior to the use of Fe or Cu catalyst alone. The synthetic utility of this protocol is illustrated in the field of steroid chemistry.

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。