2,2'-((disulfanediylbis(2,1-phenylene))bis(methaneylylidene))bis(hydrazine-1-carbothioamide) | 1440088-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((disulfanediylbis(2,1-phenylene))bis(methaneylylidene))bis(hydrazine-1-carbothioamide)
• CAS: 1440088-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆S₄
• 分子量: 420.607
• InChiKey: VLPGEHQQCFYVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((disulfanediylbis(2,1-phenylene))bis(methaneylylidene))bis(hydrazine-1-carbothioamide) 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到[(2-Sulfanylphenyl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Disulfide/thiol switches in thiosemicarbazone ligands for redox-directed iron chelation

  摘要：

  二硫键被引入硫代 semicarbazone 铁螯合剂的骨架中，作为还原/活化开关。还原后，含硫醇的配体稳定铁离子在其三价氧化态。新螯合系统的抗增殖活性在人癌细胞系和正常组织中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3dt50824b
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiodibenzaldehyde 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,2'-((disulfanediylbis(2,1-phenylene))bis(methaneylylidene))bis(hydrazine-1-carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  Disulfide/thiol switches in thiosemicarbazone ligands for redox-directed iron chelation

  摘要：

  二硫键被引入硫代 semicarbazone 铁螯合剂的骨架中，作为还原/活化开关。还原后，含硫醇的配体稳定铁离子在其三价氧化态。新螯合系统的抗增殖活性在人癌细胞系和正常组织中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3dt50824b

文献信息

• REDOX-DIRECTED CHELATORS TARGETING INTRACELLULAR METAL IONS
  申请人：Tomat Elisa

  公开号：US20150126610A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides redox-activated chelators and methods for using the same to treat cancer. In one particular embodiment, the redox-activated chelator is of the formula: wherein each of m and n is an integer from 0 to 4; each of Ar 1 and Ar 2 is independently aryl or heteroaryl; each of R 1 , R 2 , R 5 and R 6 is independently hydrogen, alkyl, aryl, electron withdrawing group or an anion stabilizing group; each of R 3 and R 4 is independently alkyl, halide, or other electron withdrawing group or an anion stabilizing group.

  本发明提供了氧化还原活化螯合剂及其用于治疗癌症的方法。在一个特定的实施例中，氧化还原活化螯合剂的化学式为：其中，m和n分别为0至4的整数；Ar1和Ar2各自独立地为芳基或杂环芳基；R1、R2、R5和R6各自独立地为氢、烷基、芳基、电子吸引基或稳定阴离子的基团；R3和R4各自独立地为烷基、卤素或其他电子吸引基或稳定阴离子的基团。