tert-butyl [4-[(1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] carbonate | 1252590-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: tert-butyl [4-[(1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] carbonate
• CAS: 1252590-07-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈
• 分子量: 510.584
• InChiKey: QITGKYYXXDTTBX-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-[(1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] carbonate 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-4,4-dimethyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 HPMA 共聚物纳米疗法同时递送 STAT3 抑制剂和阿霉素，实现肿瘤的化学增敏，并具有 pH 敏感性激活

  摘要：

  我们合成了三种新型 STAT3 抑制剂 (S3iD1-S3iD3)，它们具有氧代庚酸残基，能够通过 pH 敏感的腙键连接到 HPMA 共聚物载体。合成了含有阿霉素 (Dox) 和我们的 STAT3 抑制剂的 HPMA 共聚物缀合物，以评估 Dox 和 STAT3 抑制剂共同递送到肿瘤中的抗癌效果。 S3iD1–3 及其共聚物结合对应物 (P-S3iD1-P-S3iD3) 在五种小鼠和人类癌细胞系中表现出相当大的体外细胞抑制活性，IC 50分别为 ~0.6–7.9 μM 和 0.7–10.9 μM。 S3iD2 和 S3iD3 被证实可抑制 STAT3 信号通路。 HPMA 共聚物结合的 Dox (P-Dox) 和 P-S3iD3 的组合，其毒性可忽略不计，在 B16F10 黑色素瘤小鼠中表现出显着的抗肿瘤活性，并完全治愈了 15 只小鼠中的 2 只。单独使用 P-Dox 的治疗活性明显较低

  DOI：

  10.1016/j.nano.2023.102730
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] carbonate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl [4-[(1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CURCUMIN ANALOGS AS DUAL JAK2/STAT3 INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES DE JAK2/STAT3 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  姜黄素类似物及其制备和使用方法已被披露。

  公开号：

  WO2010121007A1

文献信息

• [EN] CURCUMIN ANALOGS AS DUAL JAK2/STAT3 INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES DE JAK2/STAT3 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2010121007A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Curcumin analogues and methods of making and using the same are disclosed.

  姜黄素类似物及其制备和使用方法已被披露。
• Chemosensitization of tumors via simultaneous delivery of STAT3 inhibitor and doxorubicin through HPMA copolymer-based nanotherapeutics with pH-sensitive activation
  作者：M. Kovář、V. Šubr、K. Běhalová、M. Studenovský、D. Starenko、J. Kovářová、P. Procházková、T. Etrych、L. Kostka

  DOI：10.1016/j.nano.2023.102730

  日期：2024.2

  We synthesized three novel STAT3 inhibitors (S3iD1-S3iD3) possessing oxoheptanoic residue enabling linkage to HPMA copolymer carrier via a pH-sensitive hydrazone bond. HPMA copolymer conjugates bearing doxorubicin (Dox) and our STAT3 inhibitors were synthesized to evaluate the anticancer effect of Dox and STAT3 inhibitor co-delivery into tumors. S3iD1–3 and their copolymer-bound counterparts (P-S3iD1-P-S3iD3)

  我们合成了三种新型 STAT3 抑制剂 (S3iD1-S3iD3)，它们具有氧代庚酸残基，能够通过 pH 敏感的腙键连接到 HPMA 共聚物载体。合成了含有阿霉素 (Dox) 和我们的 STAT3 抑制剂的 HPMA 共聚物缀合物，以评估 Dox 和 STAT3 抑制剂共同递送到肿瘤中的抗癌效果。 S3iD1–3 及其共聚物结合对应物 (P-S3iD1-P-S3iD3) 在五种小鼠和人类癌细胞系中表现出相当大的体外细胞抑制活性，IC 50分别为 ~0.6–7.9 μM 和 0.7–10.9 μM。 S3iD2 和 S3iD3 被证实可抑制 STAT3 信号通路。 HPMA 共聚物结合的 Dox (P-Dox) 和 P-S3iD3 的组合，其毒性可忽略不计，在 B16F10 黑色素瘤小鼠中表现出显着的抗肿瘤活性，并完全治愈了 15 只小鼠中的 2 只。单独使用 P-Dox 的治疗活性明显较低