2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarbonitrile | 930298-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 930298-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09817455
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FOIBIWQFUUPGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  460.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarbonitrile 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Sodium Iodide-Promoted Ring Transformation of 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles to 2-Pyrrolidinones and Dihydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)16
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙烷羧酸甲酯 、 苯胺 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的3-吡咯烷腈的合成

  摘要：

  在同一环碳上被两个吸电子基团如烷氧羰基或氰基取代的环丙烷通过开环反应与伯芳基胺反应，随后进行分子内环化反应，形成取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440131

文献信息

• A Novel Sodium Iodide-Promoted Ring Transformation of 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles to 2-Pyrrolidinones and Dihydropyrans
  作者：Kenji Yamagata、Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe

  DOI：10.3987/com-07-s(w)16

  日期：——
• Synthesis of substituted 3-pyrrolidinecarbonitriles
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570440131

  日期：2007.1

  Cyclopropanes substituted at the same ring carbon by two electron-withdrawing groups such as alkoxycarbonyl or cyano group react with the primary arylamines via a ring-opening reaction and ensuing intramolecular cyclization to form substituted pyrrolidines.

  在同一环碳上被两个吸电子基团如烷氧羰基或氰基取代的环丙烷通过开环反应与伯芳基胺反应，随后进行分子内环化反应，形成取代的吡咯烷。