9-(benzoyloxy)nonanoic acid | 162130-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(benzoyloxy)nonanoic acid
• 英文别名: 9-Benzoyloxynonanoic acid；9-benzoyloxynonanoic acid
• CAS: 162130-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: KPPBXINYYYTDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzoyloxy)nonanoic acid 在 calcium sulfate 、 甲酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 74.12h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kaoru; Chiba, Taku; Takei, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 941 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 9-hydroxynon-1-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以57.8%的产率得到9-(benzoyloxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kaoru; Chiba, Taku; Takei, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 941 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitroxyl Radical/PhI(OAc)₂: One-Pot Oxidative Cleavage of Vicinal Diols to (Di)Carboxylic Acids
  作者：Masatoshi Shibuya、Takuro Shibuta、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol3021435

  日期：2012.10.5

  corresponding (di)carboxylic acids using AZADOs and PhI(OAc)2 is described. 1,2-Diols and 2,3-diols as well as 1,2,3-triol gave one- or two-carbon-unit-shorter carboxylic acids. Internal vicinal diols also smoothly underwent one-pot oxidative cleavage to afford the corresponding dicarboxylic acids. Cyclic vicinal diols are converted to their corresponding open-form dicarboxylic acids.

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。
• Unexpected dehomologation of primary alcohols to one-carbon shorter carboxylic acids using o-iodoxybenzoic acid (IBX)
  作者：Shu Xu、Kaori Itto、Masahide Satoh、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1039/c3cc49160a

  日期：——

  IBX affords a novel, highly selective dehomologation of alcohols to their corresponding one-carbon shorter carboxylic acids.

  IBX提供了一种新颖、高度选择性的醇脱同分异构化，将其转化为相应的碳数减少一个单位的羧酸。
• Organocatalytic One-Pot Oxidative Cleavage of Terminal Diols to Dehomologated Carboxylic Acids
  作者：Masatoshi Shibuya、Ryu̅suke Doi、Takuro Shibuta、Shun-ichiro Uesugi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol3021429

  日期：2012.10.5

  The organocatalytic one-pot oxidative cleavage of terminal 1,2-diols to one-carbon-unit-shorter carboxylic acids is described. The combination of 1-Me-AZADO (cat.), NaOCl (cat.), and NaClO2 caused smooth one-pot oxidative cleavage under mild conditions. A broad range of substrates including carbohydrates and N-protected amino diols were converted without epimerization. Terminal triols and tetraols respectively underwent cleavage of their C-2 and C-3 moieties to afford their corresponding two- and three-carbon-unit-shorter carboxylic acids.
• Wada, Kaoru; Chiba, Taku; Takei, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 941 - 966
  作者：Wada, Kaoru、Chiba, Taku、Takei, Yutaka、Ishihara, Hideko、Hayashi, Hidetoshi、Onozaki, Kikuo

  DOI：——

  日期：——