(2R)-2-(benzylamino)-3-benzylsulfanylpropan-1-ol | 727401-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzylamino)-3-benzylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 727401-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS
• 分子量: 287.426
• InChiKey: XWVFTAGYKCFPFG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylamino)-3-benzylsulfanylpropan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(2R)-1-benzyl-2-(benzylsulfanylmethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基烷基化的新型氮丙啶硫化物配体

  摘要：

  氮丙啶硫化物是一种新型手性 S,N-配体，已通过简单的合成路线从廉价且易于获得的手性池中轻松合成。它们用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯与二甲基丙二酸阴离子的不对称烯丙基烷基化反应，以优异的收率和高达 99% 的立体选择性提供烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825588
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylideneamino)-3-sulfanylpropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(benzylamino)-3-benzylsulfanylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基烷基化的新型氮丙啶硫化物配体

  摘要：

  氮丙啶硫化物是一种新型手性 S,N-配体，已通过简单的合成路线从廉价且易于获得的手性池中轻松合成。它们用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯与二甲基丙二酸阴离子的不对称烯丙基烷基化反应，以优异的收率和高达 99% 的立体选择性提供烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825588

文献信息

• A New Cysteine-Derived Ligand as Catalyst for the Addition of Diethylzinc to Aldehydes: The Importance of a ‘Free’ Sulfide Site for Enantioselectivity
  作者：Antonio Braga、Ludger Wessjohann、Elenilson Alves、Claudio Silveira、Gilson Zeni、Helmoz Appelt

  DOI：10.1055/s-2005-861801

  日期：——

  New chiral sulfides and disulfides were synthesized from readily available and inexpensive cysteine by straightforward methods in order to elucidate the relative importance of the various donor atoms (N, O, S) available in free or alkylated form resulting in covalent or dative bonds to the metal, respectively. Their application in the addition of diethylzinc to aldehydes provides secondary alcohols with up to 99% ee, and S-configuration, when catalytic amounts of disulfide ligands with the ability to form an S-Zn bond were used. In contrast to this, benzyl alcohols with the opposite absolute configuration R could be achieved, albeit with decreased yield and enantioselectivity, by the use of alkylated sulfide ligands.

  新型手性硫化物和二硫化物是通过简单的方法从易得且廉价的半胱氨酸合成的，目的是阐明各种供体原子（N、O、S）在游离或烷基化形式下与金属形成共价或配位键的相对重要性。它们在二乙基锌与醛的加成反应中的应用，能够提供高达99% ee的二级醇，并且具有S-构型，当使用具有形成S-Zn键能力的催化量二硫化物配体时。与此相反，通过使用烷基化硫化物配体，可以得到绝对构型为R的苄醇，尽管产率和对映选择性有所降低。