(R,R')-N,N'-dibenzylcystinol | 240429-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R')-N,N'-dibenzylcystinol
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-(R)-cystinol；(2R)-2-(benzylamino)-3-[[(2R)-2-(benzylamino)-3-hydroxypropyl]disulfanyl]propan-1-ol
• CAS: 240429-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 392.587
• InChiKey: OOGMTWFUTPLXFR-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  594.682±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R')-N,N'-dibenzylcystinol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-(benzylamino)-3-sulfanylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Cysteine-Derived Ligand as Catalyst for the Addition of Diethylzinc to Aldehydes: The Importance of a ‘Free’ Sulfide Site for Enantioselectivity

  摘要：

  新型手性硫化物和二硫化物是通过简单的方法从易得且廉价的半胱氨酸合成的，目的是阐明各种供体原子（N、O、S）在游离或烷基化形式下与金属形成共价或配位键的相对重要性。它们在二乙基锌与醛的加成反应中的应用，能够提供高达99% ee的二级醇，并且具有S-构型，当使用具有形成S-Zn键能力的催化量二硫化物配体时。与此相反，通过使用烷基化硫化物配体，可以得到绝对构型为R的苄醇，尽管产率和对映选择性有所降低。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861801
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylideneamino)-3-sulfanylpropanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,R')-N,N'-dibenzylcystinol
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基烷基化的新型氮丙啶硫化物配体

  摘要：

  氮丙啶硫化物是一种新型手性 S,N-配体，已通过简单的合成路线从廉价且易于获得的手性池中轻松合成。它们用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯与二甲基丙二酸阴离子的不对称烯丙基烷基化反应，以优异的收率和高达 99% 的立体选择性提供烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825588

文献信息

• New C 2 -symmetric chiral disulfide ligands derived from ( R )-cysteine
  作者：Antonio L Braga、Helmoz R Appelt、Paulo H Schneider、Oscar E.D Rodrigues、Claudio C Silveira、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00199-5

  日期：2001.4

  Several sulfur-containing optically active C2-symmetrical ligands have been synthesized from (R)-cysteine and applied successfully as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The resulting secondary alcohols could be obtained in good yields and excellent enantiomeric excess.

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。
• Design of a Chiral Ionic Liquid System for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Mariana Ferrari Bach、Cassiana Herzer Griebeler、Caroline Gross Jacoby、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201701426

  日期：2017.12.15

  immobilisation in ionic solvents to provide a chiral supramolecular structure. These new catalytic systems were used in the enantioselective addition of alkylzinc to aldehydes and proved to be very efficient, capable of providing chiral secondary alcohols in excellent enantiomeric excesses and yields. This system also enabled the recycling of the ionic media and the ionic ligand, taking into account green chemistry

  这项工作描述了对不对称催化领域的重要贡献，因为它将寻找可以在不对称催化中提供高性能的新配体与对可持续性的极其重要且日益增长的需求相结合。已经通过简单的路线从氨基酸 l-半胱氨酸合成了新的手性离子液体。有了这些配体，我们开发了一种手性离子系统，包括手性离子液体及其在离子溶剂中的固定化，以提供手性超分子结构。这些新的催化系统用于烷基锌与醛的对映选择性加成，并被证明非常有效，能够以优异的对映体过量和产率提供手性仲醇。该系统还实现了离子介质和离子配体的循环利用，
• A new functionalized, chiral disulfide derived from l-cysteine: (R,R)-bis[(3-benzyloxazolan-4-yl)-methane] disulfide as a catalyst in the diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Antonio L Braga、Helmoz R Appelt、Paulo H Schneider、Claudio C Silveira、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00145-7

  日期：1999.5

  A new, easily accessible, chiral disulfide 3 was prepared from L-cysteine in a short synthetic sequence (Scheme 1) and applied successfully as a highly efficient catalyst for the enantioselective addition of diethyl zinc to aromatic and aliphatic aldehydes to afford the product alcohols in up to more than 99% ee. In contrast to the more common amino alcohols used in similar reactions, catalyst 3 does not have a protic hydrogen in the form of a free hydroxy group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.