S-(2-hydroxyethyl) 2-methylpropanethioate | 168777-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-hydroxyethyl) 2-methylpropanethioate
• 英文别名: S-(2-hydroxyethyl)-2-methylpropanethioate；S-(2-hydroxyethyl) thioisobutyrate
• CAS: 168777-47-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: HYKCYQGSIIJODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-hydroxyethyl) 2-methylpropanethioate 在 四氮唑 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-azido-3'-dideoxythymidin-5'-yl bis(S-isobutyryl-2-thioethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有S-酰基-2-硫代乙基生物可逆磷酸盐保护基团的单核苷磷酸三酯衍生物：3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷5'-单磷酸盐的细胞内递送。

  摘要：

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/jm00020a007
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 2-甲基硫代丙i酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到S-(2-hydroxyethyl) 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  具有S-酰基-2-硫代乙基生物可逆磷酸盐保护基团的单核苷磷酸三酯衍生物：3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷5'-单磷酸盐的细胞内递送。

  摘要：

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/jm00020a007

文献信息

• CYCLOBUTYL PURINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210147456A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  An object of the present invention is to provide a compound exhibiting an excellent drug efficacy as an anti-adenoviral agent, and an anti-adenoviral agent. The present invention provides a compound represented by General Formula [1] (in the formula, R 1 represents a halogen atom, an amino group which may be substituted, a C 1-6 alkoxy group which may be substituted, a hydroxyl group which may be protected, or the like; R 2 represents a hydrogen atom or an amino protecting group; R 3 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; R 4 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like); or a salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种作为抗腺病毒药剂的化合物，以及一种抗腺病毒药剂。本发明提供一种由通式[1]表示的化合物 （在该式中，R 1 代表卤原子，可能被取代的氨基，可能被取代的C 1-6 烷氧基，可能被保护的羟基等；R 2 代表氢原子或氨基保护基；R 3 代表可能被取代的C 1-20 烷氧基，可能被取代的芳氧基，可能被取代的氨基等；R 4 代表可能被取代的C 1-20 烷氧基，可能被取代的芳氧基，可能被取代的氨基等）；或其盐。
• Synthesis, <i>in Vitro</i> Antiviral Evaluation, and Stability Studies of Bis(<i>S</i>-acyl-2-thioethyl) Ester Derivatives of 9-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) as Potential PMEA Prodrugs with Improved Oral Bioavailability
  作者：Samira Benzaria、Hélène Pélicano、Richard Johnson、Georges Maury、Jean-Louis Imbach、Anne-Marie Aubertin、Georges Obert、Gilles Gosselin

  DOI：10.1021/jm960289o

  日期：1996.1.1

  A new series of hitherto unknown 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) phosphonodiester derivatives incorporating carboxyesterase-labile S-acyl-2-thioethyl (SATE) moieties as transient phosphonate-protecting groups was prepared in an attempt to increase the oral bioavailability of the antiviral agent PMEA. We report here a direct comparison of the in vitro anti-HIV and anti-HSV activities as

  制备了一系列迄今未知的新的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）磷酸二酯衍生物，其中掺入了不稳定的羧酸酯酶S-酰基-2-硫代乙基（SATE）部分作为瞬时膦酸酯保护基，以试图增加抗病毒药物PMEA的口服生物利用度。我们在这里报告了bis（SATE）衍生物与已知的PMEA前药即bis [（pivaloyloxy）methyl（POM）之间的体外抗HIV和抗HSV活性以及体外稳定性的直接比较。 ]-和双[二硫代二乙基（DTE）] PMEA。与母体PMEA相比，所有测试的化合物均显示出增强的体外抗病毒活性。bis（POM）-和bis（tBu-SATE）PMEA衍生物最有效。但是，在稳定性研究中发现了这两种化合物之间的显着差异。
• New Prodrugs of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine [PMEA]: Synthesis and Stability Studies
  作者：S. Benzaria、G. Gosselin、H. Pelicano、G. Maury、A. -M. Aubertin、G. Obert、A. Kirn、J. -L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012428

  日期：1995.5.1

  The synthesis, and stability in different media of new PMEA prodrugs, with S-acylthioethyl (SATE) as enzyme-labile phosphonate protecting groups, are described in comparison with the already known Bis(POM)- and Bis(DTE)PMEA.
• Synthesis, Decomposition Pathways and "In Vitro" Evaluation of Bioreversible Phosphotriesters of Azt
  作者：Isabelle Lefebvre、Alain Pompon、Christian Périgaud、Jean-Luc Girardet、Gilles Gosselin、Anné-Marie Aubertin、Andre Kirn、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012467

  日期：1995.5.1

  The synthesis, pharmacokinetic data and biological evaluation of a series of phosphotriesters containing S-acyl-2-thioethyl groups as enzyme-labile phosphate protecting groups and AZT as a model are described. A comparison of pharmacokinetic data and ''in vitro'' experiments show that such bioreversible phosphotriesters of AZT are able to cross cell membranes and deliver the corresponding nucleoside monophosphate inside the cell. Moreover, kinetic data show that modification of the protecting groups can allow to modulate both the extracellular stability of the parent compond and the delivery of nucleoside monophosphate inside the cell.
• [EN] SELF DELIVERING BIO-LABILE PHOSPHATE PROTECTED PRO-OLIGOS FOR OLIGONUCLEOTIDE BASED THERAPEUTICS AND MEDIATING RNA INTERFERENCE<br/>[FR] PRO-OLIGOMÈRES PROTÉGÉS PAR PHOSPHATE BIOLABILES AUTO-ADMINISTRÉS POUR AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'OLIGONUCLÉOTIDE ET MÉDIATION D'ARN INTERFÉRENCE
  申请人：TRAVERSA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010039543A2

  公开（公告）日：2010-04-08

  Disclosed herein are compositions and methods for generating ribo-nucleic neutral (RNN) or deoxyribo-nucleic-neutral (DNN) polynucleotides with reduced anionic charge, for improved intracellular delivery. Also disclosed herein are methods of using RNN and DNN compositions.