6-methoxy-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 738604-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-methoxy-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: 7a-methoxy-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 738604-53-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: UVFGVLZGVCKODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到(2S*,3R*)-2-(2-hydroxyethyl)-3-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第3部分：2,3-二取代的四氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  基于呋喃环被单线态氧的氧化，使用高效的途径将可商购的呋喃1转化为2，3-反式和2，3-顺式-二取代的四氢吡喃2和3。四氢吡喃2和3可以通过柱色谱法轻松分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-methoxy-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第3部分：2,3-二取代的四氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  基于呋喃环被单线态氧的氧化，使用高效的途径将可商购的呋喃1转化为2，3-反式和2，3-顺式-二取代的四氢吡喃2和3。四氢吡喃2和3可以通过柱色谱法轻松分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.001

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Isonucleoside Analogues of Purine with a Tetrahydropyran Ring
  作者：Carmen Terán、Laura Estévez、Pedro Besada、Yagamare Fall、Marta Teijeira

  DOI：10.1055/s-0029-1217142

  日期：2010.2

  New tetrahydropyran isonucleoside derivatives of purine, with cis or trans configuration, were stereoselectively synthesized in moderate yield by a convergent strategy based on Mitsunobu coupling. The key starting material was a bicyclic lactone.

  通过一种基于三忍偶联的聚合策略，以中等收率立体选择性地合成了顺式或反式构型的新的四氢吡喃嘌呤异核苷衍生物。关键的起始材料是一种双环内酯。
• The furan approach to oxacycles: synthesis of medium-size 2,3-disubstituted oxacycles
  作者：Manuel Pérez、Pilar Canoa、Generosa Gómez、Carmen Terán、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.035

  日期：2004.6

  We describe an efficient new approach for the synthesis of medium-size oxacycles that is based on the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular Michael addition. This present study enlarges the scope of the furan approach strategy for the synthesis of oxepanes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.