ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-fluoroacrylate | 170502-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-fluoroacrylate
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-3,4,4,5,5,6,6-heptafluorohex-2-enoate；ethyl 6-chloro-3,4,4,5,5,6,6-heptafluorohex-2-enoate
• CAS: 170502-20-2
• 化学式: C₈H₆ClF₇O₂
• 分子量: 302.576
• InChiKey: IRFOXLURHMQTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基异溴化喹啉 、 ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-fluoroacrylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以42%的产率得到ethyl 2-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-benzyl-pyridinium or -isoquinolinium ylides with ethyl 3-fluoro-3-(fluoroalkyl)acrylates to give fluoroalkyl-substituted indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives

  摘要：

  在碱的存在下，N-苄基吡啶盐和N-苄基异喹啉盐中间体从N-苄基吡啶溴化物或N-苄基异喹啉溴化物中就地生成，与乙基3-氟-3-氟烷基（除溴二氟甲基外）丙烯酸酯反应，通过1,3-偶极环加成，随后进行氧化芳构化或1,3-H-位移芳构化过程，得到一种或两种氟烷基化的吲哚嗪和吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物。而乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与4-硝基苄基吡啶盐中间体反应，意外地得到了一种三氟甲基化的吲哚嗪衍生物。更值得注意的是，乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与N-苄基异喹啉盐中间体反应，除了1,3-H-位移芳构化产物外，还得到了一种氟羰基取代的吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物，该产物通过光谱方法和X射线衍射分析得到了全面的表征。

  DOI：

  10.1039/b103586j

文献信息

• Liu, Yan-Song; Huang, Wei-Yuan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 981 - 987
  作者：Liu, Yan-Song、Huang, Wei-Yuan

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N-benzyl-pyridinium or -isoquinolinium ylides with ethyl 3-fluoro-3-(fluoroalkyl)acrylates to give fluoroalkyl-substituted indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives
  作者：Weimin Peng、Shizheng Zhu

  DOI：10.1039/b103586j

  日期：2001.11.29

  In the presence of base, N-benzylpyridinium and N-benzylisoquinolinium ylides generated in situ from the N-benzyl-pyridinium or -isoquinolinium bromides react with ethyl 3-fluoro-3-fluoroalkyl(except bromodifluoromethyl)acrylates to give one or two fluoroalkylated indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition followed by an oxidative aromatization or 1,3-H-shift aromatization process. While ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-fluoroacrylate reacts with 4-nitrobenzylpyridinium ylide, a trifluoromethylated indolizine derivative was obtained unexpectedly. It is more remarkable that the reaction of ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-fluoroacrylate with N-benzylisoquinolinium ylide produces a fluorocarbonyl-substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivative, which is fully characterized by spectroscopic methods and X-ray diffraction analysis, in addition to the 1,3-H-shift aromatization product.

  在碱的存在下，N-苄基吡啶盐和N-苄基异喹啉盐中间体从N-苄基吡啶溴化物或N-苄基异喹啉溴化物中就地生成，与乙基3-氟-3-氟烷基（除溴二氟甲基外）丙烯酸酯反应，通过1,3-偶极环加成，随后进行氧化芳构化或1,3-H-位移芳构化过程，得到一种或两种氟烷基化的吲哚嗪和吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物。而乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与4-硝基苄基吡啶盐中间体反应，意外地得到了一种三氟甲基化的吲哚嗪衍生物。更值得注意的是，乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与N-苄基异喹啉盐中间体反应，除了1,3-H-位移芳构化产物外，还得到了一种氟羰基取代的吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物，该产物通过光谱方法和X射线衍射分析得到了全面的表征。