3-hydroxy-4-methoxyformanilide | 862794-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxyformanilide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)formamide
• CAS: 862794-16-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MHVHIIGHBGCRII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyformanilide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(2-bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)-N-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏类似物：6 H-苯并呋喃[3a，3,2，-e，f ] [1]苯并ze庚因和6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f ] [3]苯并ze庚因

  摘要：

  mary科生物碱加兰他敏的已知胆碱酯酶抑制能力促使制备类似物，其中氮杂环丁烷环内氮的位置被改变。类似物6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [1]苯并氮杂和6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [3]苯并吖庚因是在19和2.5％分别制备，分别采用Kametani和Shimizu的方法。苯胺衍生物6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f] [1]苯并ze庚因未经历加兰他敏典型的大多数反应。因此，在用于加兰他敏的条件下，它既不氧化成类似的narwedine，也没有异构化成类似的表没食子黄胺，也没有还原成来考拉明类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基苯酚 、 甲酸乙酯 在 甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-4-methoxyformanilide
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏类似物：6 H-苯并呋喃[3a，3,2，-e，f ] [1]苯并ze庚因和6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f ] [3]苯并ze庚因

  摘要：

  mary科生物碱加兰他敏的已知胆碱酯酶抑制能力促使制备类似物，其中氮杂环丁烷环内氮的位置被改变。类似物6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [1]苯并氮杂和6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [3]苯并吖庚因是在19和2.5％分别制备，分别采用Kametani和Shimizu的方法。苯胺衍生物6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f] [1]苯并ze庚因未经历加兰他敏典型的大多数反应。因此，在用于加兰他敏的条件下，它既不氧化成类似的narwedine，也没有异构化成类似的表没食子黄胺，也没有还原成来考拉明类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.055

文献信息

• A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination
  作者：Gian Tron、Mariateresa Giustiniano、Tracey Pirali、Alberto Massarotti、Beatrice Biletta、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Giovanni Sorba

  DOI：10.1055/s-0030-1258273

  日期：2010.12

  Multicomponent reactions (MCRs), followed by subsequent transformations, are fascinating tools for the rapid and effective synthesis of molecular scaffolds with potential pharmacological relevance. We became interested in the preparation of novel 5-aroyl-1-aryltetrazoles as (1) they still represent challenging structures not easily accessible through the methods described in literature, and (2) the α-ketotetrazolic framework may be considered as a potential bioisostere of the enonic linker of chalcones. In the present work, a novel, simple, effective and general synthesis for this class of compounds is described.

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。
• Galanthamine analogs: 6H-benzofuro[3a,3,2,-e,f][1]benzazepine and 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][3]benzazepine
  作者：Anita H. Lewin、Jerzy Szewczyk、Joseph W. Wilson、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.055

  日期：2005.7

  The known cholinesterase inhibitory capability of the Amarylidaceae alkaloid galanthamine prompted preparation of analogs in which the position of the nitrogen within the azepine ring is altered. The analogs 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][1]benzazepine and 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][3]benzazepine were prepared in 19 and 2.5%, respectively, following Kametani and Shimizu approaches, respectively. The aniline

  mary科生物碱加兰他敏的已知胆碱酯酶抑制能力促使制备类似物，其中氮杂环丁烷环内氮的位置被改变。类似物6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [1]苯并氮杂和6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [3]苯并吖庚因是在19和2.5％分别制备，分别采用Kametani和Shimizu的方法。苯胺衍生物6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f] [1]苯并ze庚因未经历加兰他敏典型的大多数反应。因此，在用于加兰他敏的条件下，它既不氧化成类似的narwedine，也没有异构化成类似的表没食子黄胺，也没有还原成来考拉明类似物。