5-(4-pyridyl)-3H-oxazol-2-one | 1348546-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-pyridyl)-3H-oxazol-2-one
• 英文别名: 5-pyridin-4-yl-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1348546-58-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LUIKRQSCKUGAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-pyridyl)-3H-oxazol-2-one 、 (4-异氰酸丁基)苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以43%的产率得到2-oxo-N-(4-phenylbutyl)-5-(4-pyridyl)oxazole-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价一系列恶唑酮羧酰胺作为一类新型的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-pyridyl)-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价一系列恶唑酮羧酰胺作为一类新型的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01561

文献信息

• 12 HUMAN SECRETED PROTEINS
  申请人：HUMAN GENOME SCIENCES, INC.

  公开号：EP1124850A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• EP1124850A4
  申请人：——

  公开号：EP1124850A4

  公开（公告）日：2005-10-19
• [EN] 12 HUMAN SECRETED PROTEINS<br/>[FR] 12 PROTEINES HUMAINES SECRETEES
  申请人：HUMAN GENOME SCIENCES INC

  公开号：WO2000029435A1

  公开（公告）日：2000-05-25

  The present invention relates to 12 novel human secreted proteins and isolated nucleic acids containing the coding regions of the genes encoding such proteins. Also provided are vectors, host cells, antibodies, and recombinant methods for producing human secreted proteins. The invention further relates to diagnostic and therapeutic methods useful for diagnosing and treating disorders related to these novel human secreted proteins.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Oxazolone Carboxamides as a Novel Class of Acid Ceramidase Inhibitors
  作者：Samantha Caputo、Simona Di Martino、Vincenzo Cilibrasi、Piero Tardia、Marco Mazzonna、Debora Russo、Ilaria Penna、Maria Summa、Sine Mandrup Bertozzi、Natalia Realini、Natasha Margaroli、Marco Migliore、Giuliana Ottonello、Min Liu、Peter Lansbury、Andrea Armirotti、Rosalia Bertorelli、Soumya S. Ray、Renato Skerlj、Rita Scarpelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01561

  日期：2020.12.24

  the sphingolipid family, a diversified class of bioactive molecules that mediate many biological processes ranging from cell structural integrity, signaling, and cell proliferation to cell death. In the effort to expand the structural diversity of the existing collection of AC inhibitors, a novel class of substituted oxazol-2-one-3-carboxamides were designed and synthesized. Herein, we present the

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药