3-diethylamino-2-(3-phenylureido)propanoic acid | 1135323-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diethylamino-2-(3-phenylureido)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Diethylamino)-2-(phenylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 1135323-12-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: MGCHMUZIOJJOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-173 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  425.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-2-(3-phenylureido)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到5-(diethylamino)methyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙氨酸在一些新的 5-二烷基氨基甲基-3-苯基乙内酰脲衍生物中的合成应用

  摘要：

  5-二烷基氨基甲基乙内酰脲（3）以β-氨基丙氨酸（1）为起始原料分两步合成。由 β-氨基丙氨酸与异氰酸苯酯的加成反应制备的中间脲衍生物 (2) 很容易以良好的收率环化为 5-二烷基氨基甲基乙内酰脲 (3)。观察到一些乙内酰脲衍生物 (3a, 3b) 在水中的脱氨反应并导致形成 3-苯基-5-亚甲基乙内酰脲 (4)。乙内酰脲衍生物(3b)通过用过量的吡咯烷或哌啶处理再生尿素衍生物(2c，d)。

  DOI：

  10.3987/com-08-11519
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-Amino-3-diethylamino-propionic acid; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到3-diethylamino-2-(3-phenylureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙氨酸在一些新的 5-二烷基氨基甲基-3-苯基乙内酰脲衍生物中的合成应用

  摘要：

  5-二烷基氨基甲基乙内酰脲（3）以β-氨基丙氨酸（1）为起始原料分两步合成。由 β-氨基丙氨酸与异氰酸苯酯的加成反应制备的中间脲衍生物 (2) 很容易以良好的收率环化为 5-二烷基氨基甲基乙内酰脲 (3)。观察到一些乙内酰脲衍生物 (3a, 3b) 在水中的脱氨反应并导致形成 3-苯基-5-亚甲基乙内酰脲 (4)。乙内酰脲衍生物(3b)通过用过量的吡咯烷或哌啶处理再生尿素衍生物(2c，d)。

  DOI：

  10.3987/com-08-11519

文献信息

• Antibacterial Activity of 5-Dialkylaminomethylhydantoins and Related Compounds
  作者：Fumiko Fujisaki、Kaori Shoji、Mari Shimodouzono、Nobuhiro Kashige、Fumio Miake、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.1123

  日期：——

  To find new antibacterial leads in the class of hydantoin derivatives, we carried out synthetic investigation and biological evaluation of the title hydantoin derivatives and related compounds. Among the hydantoin derivatives described in this article, compound 3o, in which a 2,6-dichlorophenyl ring was introduced at the N-3 position of the hydantoin nucleus, showed the highest levels of antibacterial activity against both Escherichia coli NBRC14237 (NIHJ) and Staphylococcus aureus ATCC6538P (gram-negative and gram-positive bacteria, respectively) strains.

  为了在氢噻啉衍生物类中寻找新的抗菌候选物，我们进行了合成研究和生物评价。本文中描述的氢噻啉衍生物中，化合物3o在氢噻啉核的N-3位置引入了一个2,6-二氯苯环，对大肠杆菌NBRC14237 (NIHJ) 和金黄色葡萄球菌ATCC6538P（分别为阴性和阳性菌株）表现出最高的抗菌活性。