(3R,5R,6S)-3-((R)-(3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one | 1352147-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-((R)-(3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 1352147-51-3
• 化学式: C₃₀H₃₆BrNO₄Si
• 分子量: 582.61
• InChiKey: BRGCXTMBRACNNA-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-(+)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-diphenyl-4-morpholin-5-enecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (3R,5R,6S)-3-((R)-(3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one 、 (3R,5R,6S)-3-((S)-(3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069