2-(4-chloro-benzylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester | 101096-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-benzylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-<4-Chlor-benzylmercapto>-benzoesaeure-methylester；2-(4-Chlor-benzylmercapto)-benzoesaeure-methylester
• CAS: 101096-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: WPWNFNKUEUHAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-benzylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<4-Chlor-benzylmercapto>-benzoesaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为苯二氮杂ze受体激动剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类作为抗惊厥剂。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对所设计分子的构象分析和能量最小构象子的叠加表明，主要提出的苯并二氮杂药效基团很好地匹配。电击和戊四唑诱导的致死惊厥试验表明，在1,3,4-恶二唑环的2位引入氨基和在苄硫基部分的对位引入氟取代基具有最佳的惊厥活性。看来这种作用是通过苯并二氮杂receptor受体机制介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.018
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 生成 2-(4-chloro-benzylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。IV.-苄基苯基硫化物（被卤素和其他基团取代）

  摘要：

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090209

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。