benzyl (E)-4-phenylbut-2-enoate | 1242168-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1242168-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CPVMIPGVNZQIRU-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-4-phenylbut-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate 、 benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Convenient Synthesis of the Protease Inhibitor Epibestatin

  摘要：

  本文介绍了蛋白酶抑制剂 epibestatin 的简便合成方法，它是用于蛋白质组学研究的蛋白酶抑制鸡尾酒中的一种有用成分。合成顺序包括七个步骤，从苯乙醛开始，以 8%的总收率获得对映体纯的 epibestatin。二元醇的区域选择性 Mitsunobu 转化是该序列的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218771
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl (E)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由有机膦加成到 Ynoates 引发的自由基偶联

  摘要：

  将已建立的有机膦的两个电子亲核催化与光氧化还原有机催化相结合，发现了机械上不寻常的吉斯偶联反应。除了解决传统光氧化还原与缺电子炔烃偶联的局限性之外，这些研究还证明了将传统亲核膦有机催化和光氧化还原事件结合起来的反应设计的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202303869

文献信息

• A Tunable Route to Prepare α,β-Unsaturated Esters and α,β-Unsaturated-γ-Keto Esters through Copper-Catalyzed Coupling of Alkenyl Boronic Acids with Phosphorus Ylides
  作者：Hong-Yan Bi、Feng-Ping Liu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701640

  日期：2018.4.3

  strategy to prepare α,β‐unsaturated esters and α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters in good to excellent yields was developed through copper‐catalyzed oxidative coupling of phosphorus ylides with alkenyl boronic acids under mild conditions. The reaction without water afforded α,β‐unsaturated esters, ketones, and amides while α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters, 1,4‐α,β‐unsaturated diketones and α,β‐unsaturated‐γ‐keto

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。
• Electrochemically Controlled Ruthenium-Catalyzed Olefin ­Metathesis
  作者：Tomislav Rovis、Jennifer A. Nguyen、David C. Cabanero

  DOI：10.1055/s-0042-1751469

  日期：2023.7

  The development of a system to electrochemically control ruthenium-catalyzed olefin metathesis is reported. Catalyzed by a commercially-available bis-NHC Ru complex, this system displays a broad substrate scope with very short reaction times, as well as excellent levels of temporal control over metathesis with only electricity as a stimulus.

  报道了电化学控制钌催化烯烃复分解系统的开发。该系统由市售的双 NHC Ru 络合物催化，显示出广泛的底物范围和非常短的反应时间，以及仅用电作为刺激对复分解的出色时间控制水平。
• Biomimetic Dehydroamination of Primary Amines
  作者：Chenyang Wang、Phong Dam、Mohamed Elghobashy、Angelika Brückner、Jabor Rabeah、Luis Miguel Azofra、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.3c04305

  日期：2023.11.3

  Herein, we present a biomimetic method for the catalytic deammoniation of diverse primary amines, including amino acids, natural products, and pharmaceuticals. This innovative approach, characterized by its operational simplicity and high selectivity, provides a rapid and easily accessible pathway to a wide range of olefin products derived from nonfossil-based chemicals. The transformation relies on

  在此，我们提出了一种用于催化脱氨多种伯胺（包括氨基酸、天然产物和药物）的仿生方法。这种创新方法的特点是操作简单和选择性高，为从非化石化学品中获得各种烯烃产品提供了快速且容易获得的途径。该转化依赖于两种现成的光活性催化剂的利用：吖啶盐和钴肟。通过实验和理论研究的结合，我们对这种非常规脱氢氨化过程的基本步骤获得了宝贵的见解。
• Highly effective one pot reaction from α-hydrazonoesters to give anilinoesters via α-diazoesters
  作者：Tomoki Kanuma、Eiko Yasui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154942

  日期：2024.3
• A Practical and Convenient Synthesis of the Protease Inhibitor Epibestatin
  作者：Christian Hedberg、Anja Richter

  DOI：10.1055/s-0029-1218771

  日期：2010.6

  A convenient synthesis of the protease inhibitor epibestatin, a useful component in protease inhibition cocktails for use in proteomics research, is described. The synthesis sequence consists of seven steps, starting from phenylacetaldehyde, yielding enantiopure epibestatin in 8% overall yield. A regioselective Mitsunobu­ transformation of a diol is the key step in the sequence.

  本文介绍了蛋白酶抑制剂 epibestatin 的简便合成方法，它是用于蛋白质组学研究的蛋白酶抑制鸡尾酒中的一种有用成分。合成顺序包括七个步骤，从苯乙醛开始，以 8%的总收率获得对映体纯的 epibestatin。二元醇的区域选择性 Mitsunobu 转化是该序列的关键步骤。