methyl 6-amidino-2-hydroxy-1-naphthoate | 99558-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-amidino-2-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: 6-Amidino-1-methoxycarbonyl-2-naphthol；methyl 6-carbamimidoyl-2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 99558-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: JTLFPNBMGAVERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aminoiminomethylaminobenzoic acid 、 盐酸 、 methyl 6-amidino-2-hydroxy-1-naphthoate 、 methanesulfonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 ice 、 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 丙酮 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 75.0h， 以to obtain 2.46 g of the desired product的产率得到6-Amidino-1-methoxycarbonyl-2-naphthyl 4-aminoiminomethylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted amidinonaphthyl ester derivative

  摘要：

  以下式子（I）及其药学上可接受的酸加盐代表了用于治疗血栓症的取代的酰胺基萘酯化合物：其中，R1代表（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基团，（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）氨基团，酰胺基，吗啉甲基基团，硝基，氨基，二甲基氨基，（2-氨基苯基）氨基，R3代表氢，甲氧基，羟基，乙酰氨基，吗啉基，哌啶基，1-吡咯烷基或二甲基氨基，m代表0-4，R4代表氢或甲基基团，R2代表NH2CO(CH2)n-，2-（氨基甲酰基）乙烯基或R5OOC(CH2)n-，R5代表二甲基氨基甲基，氢或较低的烷基基团，n代表0-2。

  公开号：

  US05885990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 在 盐酸 、 氨 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-amidino-2-hydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458

文献信息

• SUBSTITUTED AMIDINONAPHTHYL ESTER DERIVATIVES
  申请人：TORII PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0802179B1

  公开（公告）日：2002-08-21