methyl 6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoate | 99558-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 99558-52-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: OKQYTNDHICPXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  382.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 methyl 6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups

  摘要：

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja106943q

文献信息

• Organocatalytic asymmetric chlorinative dearomatization of naphthols
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Xiao-Wei Liang、De-Wei Gao、Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00494b

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric chlorinative dearomatization of naphthols was realized for the first time, providing chiral naphthalenones with a Cl-containing all-substituted stereocenter in excellent yields and enantioselectivity (up to 97% yield and 96% ee). The reaction features mild reaction conditions, good tolerance of diverse functional groups and simple reaction operation.

  首次实现了萘酚的有机催化不对称氯化脱芳香化，以优异的收率和对映选择性（高达97％的收率和96％的ee）为手性萘烯酮提供了一个含Cl的全取代立体中心。该反应具有温和的反应条件，对各种官能团的良好耐受性和简单的反应操作。
• Asymmetric Brominative Dearomatization of Naphthols Catalyzed by Chiral Copper Complexes
  作者：Yi-Feng Wang、Juan-Juan Shao、Biao Wang、Ming-Ming Chu、Suo-Suo Qi、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800067

  日期：2018.6.15

  A fast and highly enantioselective brominative dearomatization of naphthols catalyzed by diphenylamine‐linked bis(oxazoline)‐Cu(OTf)2 complexes has been developed. The corresponding products of chiral naphthalenones bearing a Br‐containing tetrasubstituted stereogenic center could be obtained with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) in excellent yields (up to 97% yield) within short

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的萘酚快速且高度对映体选择性溴化脱芳香化反应。可以在短时间内以优异的收率（最高97％的收率）获得具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）的带有Br的四取代的立体异构中心的手性萘烯的相应产物。
• 一种手性溴代2(1H)-萘酮类化合物的不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108774127A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种如式(III)所示的手性溴代2(1H)‑萘酮类化合物的合成方法：以式(I)所示的2‑羟基‑1‑萘甲酸酯类化合物和式(II)所示的1,3‑二‑5,5‑二溴甲基海因为原料，在手性催化剂的作用下，在有机溶剂中进行不对称去芳构化反应直至反应完全，反应结束后反应液经后处理得到相应加成产物，即式(III)所示手性溴代2(1H)‑萘酮类化合物，这类化合物可以作为一类重要的有机中间体应用于医药、农药等领域。本发明提供的这种手性溴代2(1H)‑萘酮类化合物高效合成方法，其收率高、不对称选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值。
• Nitrogen atom insertion into arenols to access benzazepines
  作者：Yi He、Juanjuan Wang、Tongtong Zhu、Zhaojing Zheng、Hao Wei

  DOI：10.1039/d3sc05367a

  日期：——

  Advances in site-selective molecular editing have enabled structural modification on complex molecules.

  位点选择性分子编辑技术的进步使复杂分子的结构得以改变。
• Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway
  作者：Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Harshvardhan Singh、Eringathodi Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00942

  日期：2019.8.16

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.