methyl 6-cyano-2-hydroxy-1-naphthoate | 99558-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-cyano-2-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: 6-cyano-1-methoxycarbonyl-2-naphthol；methyl 6-cyano-2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 99558-53-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: GEBDCLJTFZSURF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-cyano-2-hydroxy-1-naphthoate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (1R)-1-chloro-6-cyano-2-oxonaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘酚的有机催化不对称氯化脱芳香化†

  摘要：

  首次实现了萘酚的有机催化不对称氯化脱芳香化，以优异的收率和对映选择性（高达97％的收率和96％的ee）为手性萘烯酮提供了一个含Cl的全取代立体中心。该反应具有温和的反应条件，对各种官能团的良好耐受性和简单的反应操作。

  DOI：

  10.1039/c5sc00494b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-cyano-2-hydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458

文献信息

• Substituted amidinonaphthyl ester derivative
  申请人：Torii Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05885990A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Substituted amidinonaphthyl ester compounds effective for treatment of thrombosis are represented by the following formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 represents (4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino group, (4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)amino group, amidino group, morpholinomethyl group, nitro group, amino group, dimethylamino group, ##STR2## R.sub.3 represents hydrogen, methoxy group, hydroxyl group, acetylamino group, morpholino group, piperidino group, 1-pyrrolidinyl group or dimethylamino group, m represents 0-4, R.sub.4 represents hydrogen or methyl group, R.sub.2 represents NH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n --, 2-(carbamoyl)vinyl group or R.sub.5 OOC(CH.sub.2).sub.n --, R.sub.5 represents dimethylcarbamoylmethyl group, hydrogen or lower alkyl group, and n represents 0-2.

  具有治疗血栓症有效性的 amidinonaphthyl 酯化合物的结构式（I）及其药用酸盐如下所示：其中 R1 代表 (4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)氨基、(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)氨基、酰胺基、吗啉甲基、硝基、氨基、二甲胺基、R3 代表氢、甲氧基、羟基、乙酰氨基、吗啉基、哌啶基、1-吡咯啉基或二甲胺基，m 代表 0-4，R4 代表氢或甲基，R2 代表 NH2CO(CH2)n--、2-(氨甲酰基)乙烯基或 R5OOC( )n--，R5 代表二甲基羰基甲基基、氢或较低烷基，n 代表 0-2。
• Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway
  作者：Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Harshvardhan Singh、Eringathodi Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00942

  日期：2019.8.16

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.
• AOYAMA, TAKUO;OKUTOME, TOSHIYUKI;NAKAYAMA, TOYOO;YAEGASHI, TAKASHI;MATSUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 4, 1458-1471
  作者：AOYAMA, TAKUO、OKUTOME, TOSHIYUKI、NAKAYAMA, TOYOO、YAEGASHI, TAKASHI、MATSUI+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED AMIDINONAPHTHYL ESTER DERIVATIVES
  申请人：TORII PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0802179B1

  公开（公告）日：2002-08-21
• US5885990A
  申请人：——

  公开号：US5885990A

  公开（公告）日：1999-03-23