N-(2,4,6-dimethylphenyl)benzimidoyl chloride | 72340-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-dimethylphenyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-mesitylbenzimidoyl chloride；N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzimidoyl chloride；N-(2,4,6-Trimethylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 72340-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: PNZNJICTAUZAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-195 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-dimethylphenyl)benzimidoyl chloride 在 silver nitrate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-nitro-(2,4,6-trimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Iley, Jim; Carvalho, Emilia; Norberto, Fatima, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2,4,6-dimethylphenyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  多核铜（I）团簇具有磷酰胺基配体的新型三重桥联配位模式。

  摘要：

  已经合成并表征了磷苯甲m [mes-NH-C（Ph）═P-mes）（1）和磷甲form（mes-NH-CH═P-mes）（4）配体。1和4的共轭碱基通过各自桥接三个Cu（I）离子进行配位，形成六核和四核簇Cu 6 [mes-N═C（Ph）-P-mes] 3 Cl 4 Li（THF）2（3）和Cu 4 [mes-N═CH-P-mes] 4（5）。使用1 H NMR，31 P NMR和X射线晶体学对两个簇进行了充分表征。配合物3和5表现出以前未知的磷酰胺的配位模式，远比其众所周知的a酰胺对应物研究少

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01422

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Enantiospecific Synthesis of Nepetalactones by One-Step Oxidative NHC Catalysis
  作者：Wacharee Harnying、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04034

  日期：2020.1.17

  An efficient oxidative NHC-catalyzed one-step transformation of (S)- or (R)-8-oxocitronellal to nepetalactone (NL) in enantio- and diastereomerically pure form has been developed. Several new and "easy to make" N-Mes- or N-Dipp-substituted 1,2,4-triazolium salts carrying nitroaromatic groups on N1 were synthesized and evaluated as precatalysts in combination with base and stoichiometric organic oxidant

  已经开发了一种有效的氧化NHC催化的对映体和非对映体纯形式的（S）-或（R）-8-氧鞘甾醇向荆芥内酯（NL）的一步转化。合成了几种在N1上带有硝基芳族基团的新型且易于制造的N-Mes或N-Dipp取代的1,2,4-三唑鎓盐，并与碱和化学计量有机氧化剂一起作为预催化剂进行了评估。在优化的条件下，NLs的收率非常好，在温和条件下非对映异构纯。所使用的氧化剂可在操作简单的条件下回收和再循环。
• Metal-free aminoamidiniumation employing N-iodosuccinimide: facile syntheses of bicyclic imidazolidiniums and cyclic vicinal diamines
  作者：Jun Zhang、Gengtao Zhang、Weijie Wu、Xuejun Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc07082h

  日期：——

  NIS-mediated aminoamidiniumation has been developed for the syntheses of bicyclic imidazolidinium salts, which could be readily converted into 2-substituted pyrrolidine and indoline diamines.

  NIS介导的氨基铵化反应已被开发用于合成双环咪唑铵盐，这些盐可以方便地转化为2-取代吡咯烷和吲哚二胺。
• Facile Synthesis of Phosphaamidines and Phosphaamidinates using Nitrilium Ions as an Imine Synthon
  作者：Tom van Dijk、Sebastian Burck、Mark K. Rong、Amos J. Rosenthal、Martin Nieger、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/anie.201405027

  日期：2014.8.18

  Readily accessible nitrilium triflates are convenient imine building blocks for the expedient synthesis of a novel class of 1,3‐P,N ligands as demonstrated for the reaction with primary phosphanes. This procedure allows variation of all substituents. X‐ray crystal structures are reported for nitrilium ions, phosphaamidines, and three phosphaamidinate complexes. The lithium phosphaamidinate is N coordinated

  易于获得的腈三氟甲磺酸盐是方便的亚胺结构单元，可方便地合成新型1,3-P，N配体，如与伯膦反应所证明的那样。该程序允许所有取代基的变化。报道了硝酸根离子，磷idine和三种磷酰胺盐配合物的X射线晶体结构。磷酰胺酸锂是N配位的，它与[AuCl（tht）]（tht =四氢噻吩）的反应产生独特的P桥金三聚体，而P，N呈双齿状的络合物则来自[RhCl（cod）} 2 ]。腈离子方法可将1,3-P，N动机扩展为双（亚氨基）膦，双（亚氨基）膦是有价值的β-二酮基配体的中性磷类似物。
• Reactivity Study of Imino-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium(II) Methyl Complexes
  作者：Anna C. Badaj、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1021/om400533d

  日期：2013.8.26

  Neutral and cationic palladium(II) complexes containing three different heteroditopic bis(aryl)-substituted imino-N-heterocyclic carbene ligands have been synthesized and structurally characterized. Modifications made to the substituent at the iminic carbon allow for independent tuning of the steric and electronic environment around the metal center. The nature of this substituent profoundly affects

  合成并在结构上表征了中性和阳离子钯（II）配合物，该配合物包含三种不同的异双位双（芳基）取代的亚氨基-N-杂环卡宾配体。对亚氨基碳上的取代基进行的修饰可独立调节金属中心周围的空间和电子环境。该取代基的性质极大地影响中性钯配合物的热稳定性。虽然叔叔丁基衍生物在60°C下分解24小时，得到相应的1-间甲-2-甲基-1H-咪唑和相应的亚氨基酰氯为主要产物，苯基和甲基类似物未显示分解迹象。同样，所有三种卡宾衍生物的相应阳离子络合物在相同条件下均是稳定的，没有分解的迹象。这些钯甲基络合物虽然对乙烯聚合反应无活性，但它们与CO和异氰化物反应形成各种产物，包括结构特征简单的加合物以及单插入和多插入产物。