5-Benzyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-(1H,3H)-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-5-ium-4-olat | 342605-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-Benzyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-(1H,3H)-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-5-ium-4-olat
• 英文别名: 5-benzyl-1,3-dimethyl-1H-5λ⁴-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione；9-benzyl-4,6-dimethyl-9λ4-thia-2,4,6-triazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),2,8,10,12-pentaene-5,7-dione
• CAS: 342605-76-9；63052-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: SUSKWQYKHWSUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-(1H,3H)-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-5-ium-4-olat 生成 10-Benzyl-1,3-dimethyl-10H-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4-(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  MAKI Y.; HIRAMITSU T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 2, 292-298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine 生成 5-Benzyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-(1H,3H)-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-5-ium-4-olat
  参考文献：
  名称：

  MAKI Y.; HIRAMITSU T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 2, 292-298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Alkylierung von 10H-Pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazinen
  作者：Helmut Fenner、Hellmuth H. Rössler、Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19813141207

  日期：——

  10H‐Pyrimido[5,4‐b][1,4]benzothiazine 8 entstehen durch Kondensation von Barbitursäuren 5 mit o‐Aminothiophenol (7) in DMSO über das Ylid 6. Ihre Struktur als 1,5‐Dihydro‐System entspricht der Thiaisoalloxazin‐Struktur 1b. Aus einem komplexen Gemisch der aus 8 entstehenden Alkylierungsprodukte werden mit Hilfe von UV/VIS‐, 1H‐NMR‐,IR ‐ und ESR‐spektroskopischen Daten Strukturen zugeordnet und mit den

  10H - 嘧啶 [5,4 - b] [1,4] 苯并噻嗪 8 是由巴比妥酸 5 与邻氨基苯硫酚 (7) 在 DMSO 中通过叶立德 6 缩合形成的。它们的结构为 1,5 - 二氢系统对应于硫异异恶嗪 - 结构 1b。借助 UV/VIS、1H NMR、IR 和 ESR 光谱数据，从 8 形成的烷基化产物的复杂混合物中确定结构，并与 N (10) 封闭的嘧啶并苯并噻嗪的烷基化产物进行比较。
• Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. II. Thermal and photochemical rearrangements of pyrimido-1,4-benzothiazine sulfonium ylides.
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TOKIYUKI HIRAMITSU

  DOI：10.1248/cpb.25.292

  日期：——

  Thermolysis of pyrimido-1, 4-benzothiazine sulfonium ylides caused competitively [1, 2] and [1, 4] rearrangements, or β-elimination, depending upon the natures of the substituents in the ylide moiety. Ultraviolet irradiation of the methyl, ethyl and benzyl sulfonium ylides resulted exclusively in the [1, 2] rearrangement followed by ring expansion leading to pyrimido-1, 4-benzothiazepines. On the basis of some data, the reaction sequences of these rearrangements were discussed.

  嘧啶-1，4-苯并噻嗪锍酰化物的热分解会导致[1，2]和[1，4]竞争性重排或β-消除，这取决于酰化物分子中取代基的性质。紫外线辐照甲基、乙基和苄基锍酰化物只导致[1, 2]重排，然后扩环，生成嘧啶-1, 4-苯并硫氮杂卓。根据一些数据，讨论了这些重排的反应顺序。