10-Benzyl-1,3-dimethyl-10H-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4-(1H,3H)-dion | 63052-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 10-Benzyl-1,3-dimethyl-10H-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4-(1H,3H)-dion
• 英文别名: 10-benzyl-1,3-dimethyl-1H,10H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione；10-benzyl-1,3-dimethylpyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 63052-60-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: RINQOSKAWLYYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Benzyl-1,3-dimethyl-10H-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4-(1H,3H)-dion 在 双氧水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以69%的产率得到10-Benzyl-1,3-dimethyl-2,4-dixo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  10H-嘧啶基[5,4-b] [1,4]苯并噻嗪的氧化还原反应

  摘要：

  描述了硫杂-咯嗪 2 氧化还原系统中涉及的 RED、SEM 和 OX 阶段的结构、光谱性质和反应性。2 的单电子氧化导致自由基 4 和 5，其进一步氧化或歧化导致噻唑阳离子 6。6 仅在浓度中可用。耐无机酸，在亲核试剂存在下，加成发生在 S (5) 或 C (4a)。根据 pH 值，6 的水解产生假碱 8a 或亚砜 7，它们也可以通过 H2O2 氧化直接获得。对于醇类，会形成 4a 加合物 8b-f，它们也是由 7b 通过 O-烷基化和普默勒重排形成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141208
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-Benzyl-1,3-dimethyl-10H-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin-2,4-(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. II. Thermal and photochemical rearrangements of pyrimido-1,4-benzothiazine sulfonium ylides.

  摘要：

  嘧啶-1，4-苯并噻嗪锍酰化物的热分解会导致[1，2]和[1，4]竞争性重排或β-消除，这取决于酰化物分子中取代基的性质。紫外线辐照甲基、乙基和苄基锍酰化物只导致[1, 2]重排，然后扩环，生成嘧啶-1, 4-苯并硫氮杂卓。根据一些数据，讨论了这些重排的反应顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.292

文献信息

• Synthese und Alkylierung von 10H-Pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazinen
  作者：Helmut Fenner、Hellmuth H. Rössler、Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19813141207

  日期：——

  10H‐Pyrimido[5,4‐b][1,4]benzothiazine 8 entstehen durch Kondensation von Barbitursäuren 5 mit o‐Aminothiophenol (7) in DMSO über das Ylid 6. Ihre Struktur als 1,5‐Dihydro‐System entspricht der Thiaisoalloxazin‐Struktur 1b. Aus einem komplexen Gemisch der aus 8 entstehenden Alkylierungsprodukte werden mit Hilfe von UV/VIS‐, 1H‐NMR‐,IR ‐ und ESR‐spektroskopischen Daten Strukturen zugeordnet und mit den

  10H - 嘧啶 [5,4 - b] [1,4] 苯并噻嗪 8 是由巴比妥酸 5 与邻氨基苯硫酚 (7) 在 DMSO 中通过叶立德 6 缩合形成的。它们的结构为 1,5 - 二氢系统对应于硫异异恶嗪 - 结构 1b。借助 UV/VIS、1H NMR、IR 和 ESR 光谱数据，从 8 形成的烷基化产物的复杂混合物中确定结构，并与 N (10) 封闭的嘧啶并苯并噻嗪的烷基化产物进行比较。
• MAKI Y.; HIRAMITSU T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 2, 292-298
  作者：MAKI Y.、 HIRAMITSU T.

  DOI：——

  日期：——